Лікар, військовий і глава князівського роду
Вважається, що рід князів Глинських веде свій родовід від золотоординського хана Мамая, один із синів якого прийняв християнство, отримавши у спадок від литовського князя місто Глинськ. Письмових доказів тому немає, тому багато істориків розглядають цю версію всього лише як красиву легенду.Вперше ж Глинські, Іван і Борис, згадуються в грамоті 1437 р., однак вони не стали найвідомішими представниками роду. У 1470 р. в цій князівській родині народився Михайло Львович, який в роки ранньої юності потрапив до двору Максиміліана Габсбурга, імператора Священної Римської імперії, де отримав західноєвропейську освіту. Пізніше Михайло Глинський закінчив найстаріший університет у Болоньї і став дипломованим лікарем. Тут же, в Італії, він перейшов у католицьку віру, після чого служив в арміях Альбрехта Саксонського та Максиміліана Габсбурга. За військові заслуги імператор нагородив Глинського лицарським орденом Золотого Руна.
Російсько-литовські війни на рубежі XIV-XV ст.
Досвід, набутий в ті роки, згодився Михайлу Глинському після повернення в Литву. Велике князівство Литовське переживало в кінці XV ст. не кращі часи. Польща прагнула укласти з ним унію, а Московія претендувала на землі слов'ян, були частиною Литви. Великий князь Олександр Ягеллончик віддав перевагу замість об'єднання з королівством Польським піти на поступки Івану III.Російсько-литовські війни велися впродовж декількох століть. Черговий етап багатовікового військового конфлікту почався в 1500 р., після переходу на бік Івана III князів Бєльського, Мосальского, Шемячича, Можайського, Трубецького і Хотетовского. В результаті Литва втратила значні території на кордоні з Московією. Іван III не став чекати, поки князь Олександр виступить у похід, а сам почав наступ.
Княжий радник
Після полону гетьмана Острозького біля Дорогобужа Литва стала сподіватись не стільки на військові дії, скільки на дипломатію. Олександр Ягеллончик зібрав гроші на підкуп Ших-Ахмета, хана Великої Орди, в надії, що той нападе на Московське князівство. Паралельно він вів переговори з Лівонським орденом і кримським ханом. В цей час князь Олександр наближає до себе Михайла Глинського. Сучасники, навіть ті, хто не значився серед його друзів, відзначали, що це був чоловік гордий, фізично міцний, діяльний і сміливий. Але головне – він мав проникливістю і був здатний дати слушну пораду. Саме така людина потрібна була Великому князю в тих обставинах. Надвірний Маршалок литовський, тобто розпорядник великокнязівського двору, – така була посада, отримана Глинським у 1500 р. Більш того, він стає найближчим радником Олександра Ягеллончика до великого незадоволення князівської ради. Ненависть і заздрість до нього тільки посилилися після кількох перемог, здобутих їм над татарами.Конфлікт з Заберезинским
У короткий час Михайло Глинський стає найвпливовішим вельможею при Литовському дворі, що не могло не стурбувати представників старих аристократичних родів. Особливо вороже налаштований Ян Заберезинский. В основі цієї ворожнечі лежав особистий конфлікт, про який нам відомо з «Записок про московських справах», складених Сигізмундом Герберштейном, посланником німецького імператора. Він писав, що, будучи Заберезинского воєводою в Троки (Тракай), Глинський послав до нього слугу за кормом для королівських коней. Однак воєвода не тільки не дав вівса, але ще й наказав побити посланого. Михайло Глинський, використовуючи свій вплив на Великого князя, домігся того, що Ян Заберезинский позбувся двох посад, включаючи воєводської – випадок безпрецедентний по тим часам. Незважаючи на пізніший примирення, колишній трокського воєвода до часу затаїв образу. Відповідний випадок для помсти представився після смерті Олександра Ягеллончика в серпні 1506 р. Новим правителем Литви був обраний Сигізмунд, молодший брат покійного князя. В цей же час Ян Заберезинский став поширювати чутки про наміри Глинського захопити владу в Литві, фактично він звинуватив його в державній зраді.Бунтівний рід
Під впливом чуток Сигізмунд позбавив трьох братів Глинських всіх займаних ними посад, а наполегливе вимога старшого з них – князя Михайла – вирішити справу з його супротивниками в суді не поспішав задовольняти. Тоді брати разом з друзями і слугами в лютому 1508 р. підняли заколот, початком якого стало вбивство Яна Заберезинского в його власному маєтку. Великий князь Василь III поспішив скористатися ситуацією, запросивши Глинських до себе на службу. Момент був відповідним, оскільки в 1507 р. розпочалася чергова російсько-литовська війна, поки не принесла московському війську перемоги. Таким чином, заколот Глинських ставав складовою частиною тривалого військового конфлікту.Брати прийняли пропозицію Василя III і з цього часу діяли спільно з московськими воєводами. Війна закінчилася підписанням восени того ж року мирного договору, в якому, зокрема, зазначалося право братів Глинських виїхати в Москву разом з майном і своїми прихильниками.