«Обертаючий ключ»
Перша версія пов'язана з ключами. Тюремний контролер або наглядач, блукаючий по коридорах тюремного установи, постійно мав при собі велику в'язку ключів. Вважається, що вертухай – це людина, яка постійно обертає, трясе ключами. Жаргонне слово Turnkey означає «болюче для ключами» або «обертаючий ключі».Одні вважають, що це просто банальний переклад з англійської мови. Інші впевнені, що теорія з ключами - правда, адже їх у тюремником багато, і дзвенять, дратуючи ув'язнених, вони постійно.
«Стоїть на вишці»
Друга версія пов'язана з військовослужбовцями, які охороняли територію зони, стоячи на вишці. Хто такий вертухай на зоні? Це охороняє периметр тюремник. Під час несення своєї служби ці служаки постійно повинні були озиратися по сторонах, виглядаючи ув'язнених, які могли втекти. Озиралися, чи крутилися, або вертухались. Звідси виходить, що «вертухай» - синонім постійно озирающегося людини. За деякими іншими версіями, крутилися тюремники ще й тому, що стояли на холоді, на вітрі або під дощем. У старовину вишки були закритими, з дощатим підлогою. Люди там банально мерзли, і їм доводилося постійно переміщатися з місця на місце. А так як цього самого місця на оглядовій вишці було дуже мало, то було більше схоже, що вони просто крутяться в замкнутому просторі.Укладені солдатів на оглядових вежах особливо недолюблювали. «Вертухай» – це слово, яке тоді було дуже презирливе і зневажливе. Заробляли вертухаї непогано на посилках і передачах для ув'язнених. Ті були зобов'язані не тільки ділитися своїми пожитками, але і додатково доплачувати людям на вишці, щоб вони дозволили їм взагалі забрати передачки, кинуті через огорожу. «Посилочний бізнес» в старовинних в'язницях був дуже прибутковою справою. Тюремник – це поняття досить широке. Це могли бути люди, що служили всередині зони. Так називали і начальників, і звичайних солдатів, які ходили по коридорах і доглядали за поведінкою ув'язнених. Тюремник – узагальнене слово, а ось вертухай – це конкретна людина, що стоїть на оглядовій вишці, від якого залежала доля передач для засуджених.
«Голосно кричати»
Третя версія дуже схожа на другу. Вона також пов'язана з солдатами на вишці. Тільки вважається, що слово «вертухай» значення має двояке. З одного боку – крутитися на холоді, озираючись по сторонах і одночасно контролюючи можливість втечі ув'язненого. З іншого – «хай» в жаргоні зеків означає «кричати, хаіть» кого-то. Тобто солдати на вежах не тільки крутилися, але ще і голосно кричали, якщо хтось намагався втекти.Обидва варіанти пов'язані з вертухаями на оглядових вежах. Але для одного перекладу важливо слово «крутитися», а для іншої версії - «кричати-хаіть».