Визначення
Амінокислоти, формули яких будуть розглянуті нижче, є органічними сполуками, в молекулах яких містяться аміно - і карбоксильні групи. Карбоксил складається з карбонільної і гідроксильної угруповання. Можна розглядати амінокислоти в якості похідних карбонових кислот, де атом водню заміщений на аміногрупу.
Особливості хімічних властивостей
Амінокислоти, загальна формула яких може бути представлена у вигляді CnH2nNH2COOH, є амфотерними хімічними сполуками. Присутність в їх молекулах двох функціональних груп пояснює можливість прояву цими органічними речовинами основних і кислотних властивостей. Їх водні розчини мають властивості буферних розчинів. Цвиттер-іон - це молекула амінокислоти, де аміногрупа має вигляд NH3+, а карбоксил представлений як -COO-. Молекула такого виду володіє істотним дипольним моментом, при цьому сумарний заряд дорівнює нулю. На таких молекулах збудовані кристали багатьох амінокислот.Серед найважливіших хімічних властивостей даного класу речовин можна виділити процеси поліконденсації, в результаті яких утворюються поліаміди, включаючи білки, пептиди, нейлон. Амінокислоти, загальна формула яких має вигляд CnH2nNH2COOH, реагують з кислотами, основами, оксидами металів, солями слабких кислот. Особливий інтерес представляють взаємодії амінокислот з спиртами, що відносяться до етерифікації.
Особливості ізомерії
Для того щоб записати структурні формули амінокислот, відзначимо, що багато амінокислоти, які беруть участь у біохімічних перетвореннях, містять аміногрупу в a-положенні від карбоксильної групи. Такий вуглецевий атом є хіральні центром, а амінокислоти вважають оптичними ізомерами.Структурна формула амінокислот дає уявлення про розташування основних функціональних груп, що входять до складу даної речовини, щодо активного вуглецевого атома. Природні амінокислоти, які входять до складу білкових молекул, є представниками L-ряду. Для оптичних ізомерів амінокислот характерна мимовільна повільна неферментативная рацемизация.
Особливості a-з'єднань
Будь-яка формула речовин цього виду передбачає розташування аміногрупи у другого вуглецевого атома. 20 амінокислот, формули яких розглядають навіть у шкільному курсі біології, також належать до цього виду. Наприклад, до них відноситься аланін, аспарагін, серин, лейцин, тирозин, фенілаланін, валін. Саме ці сполуки становлять генетичний код людини. Крім стандартних з'єднань? також у білкових молекулах виявлені нестандартні амінокислоти, що є їх похідними.Класифікація по синтезу
Як можна розділити незамінні амінокислоти? Формули цього класу поділяють за фізіологічною ознакою на напівзамінні, здатні синтезуватися в людському організмі. Виділяють і звичайні сполуки, синтезовані в будь-якому живому організмі.
Підрозділ з радикальним і функціональним групам
Формула амінокислот відрізняється за будовою радикала (бічної групи). Існує поділ на неполярні молекули, що містять гідрофобний неполярний радикал, а також на заряджені полярні групи. В якості окремої групи біохімії розглядають ароматичні амінокислоти: гістидин, триптофан, тирозин. В залежності від функціональних груп виділяють кілька груп. Аліфатичні сполуки представлені:
Якісне визначення
Для того щоб виявити незначні кількості амінокислот, проводиться нінгідринова реакція. В процесі нагрівання амінокислот з надмірною кількістю нингидрина виходить ліловий продукт, якщо кислота має вільну a-аміногрупу, а для захищеної групи характерно отримання жовтого продукту. Дана методика має високу чутливість, застосовується для колориметричного виявлення амінокислот. На її основі було створено метод розподільної хроматографії на папері, впроваджений Мартіном в 1944 році. Цю хімічну реакцію застосовують в автоматичному аналізаторі амінокислот. Прилад, створений Муром, Шпакманом, Стейном, ґрунтується на поділі амінокислотної суміші в колонках, які заповнені іонообмінними смолами. З колонки надходить струм елюентів в змішувач, сюди ж йде нингидрин. По інтенсивності одержуваної забарвлення судять про кількісний вміст амінокислот. Показання фіксує фотоелектроколориметр, реєструє самописець. Подібна технологія в даний час використовується в клінічній практиці при проведенні аналізів крові, спинномозкової рідини, сечі. Вона дозволяє дати повну картину якісного складу амінокислот, що містяться в біологічних рідинах, визначити в них нестандартні азотовмісні речовини.Особливості номенклатури
Як правильно назвати амінокислоти? Формули і назви цих сполук дають за міжнародною номенклатурою ІЮПАК. До відповідної карбонової кислоти додають положення аміногрупи, починаючи нумерацію з вуглеводню, що стоїть при карбоксильної групи. Наприклад, 2-аминоэтановая кислота. Крім міжнародної номенклатури є тривіальні назви, якими користуються в біохімії. Так, аминоуксусная кислота - це гліцин, який використовується в сучасній медицині.При наявності в молекулі двох карбоксильних груп у назві додається суфікс -дионовая. Наприклад, 2-аминобутандионовая кислота. Для всіх представників цього класу характерна структурна ізомерія, зумовлена змінами в будові вуглецевого ланцюга, а також розташуванням карбоксильної й аміногруп. Крім гліцину (найпростішого представника цього класу кисневмісних органічних речовин)? інші сполуки мають дзеркальні антиподи (оптичні ізомери).
