Загальні характеристики
Формула малеїнової кислоти виглядає так: НООС-СН=СН-СООН (або H 4 C 4 O 4 ). Дана речовина являє собою органічне з'єднання з двома основами. У відповідності з номенклатурою IUPAC, його правильно називати цис-бутендиовой кислотою.Характеристики даної речовини можна виділити наступний перелік: · Молярна маса становить 11607 г/моль. · Щільність дорівнює 159 г/см3. · Температура плавлення і розкладання досягає 135 °C. Спалах відбувається при 127 °C. · Показник розчинності у воді становить 788 г/л. Найкраще цей процес здійснюється при 25°C. У даної речовини є транс-ізомер, і він відомий як фумарова кислота. Її молекули більш стабільні, ніж у малеїнової. Звідси і різниця в показниках температури згоряння, складова 227 кДж/моль. А ще фумарова кислота, на відміну від малеїнової, дуже погано розчиняється у воді. Всього 63 г/л. Це пояснюється тим, що в малеиновых молекулах утворюється водневий зв'язок.
Отримання речовини
Отримання малеїнової кислоти здійснюється за допомогою гідролізу ангідриду C 4 H 2 O 3 . Він представляє собою органічне з'єднання, що має в чистому стані тверду консистенцію. Це речовина, як правило, безбарвна або біле.У ангідриду дуже різноманітні хімічні властивості, адже він має вкрай високу реакційну здатність і дві функціональні групи. Малеїнова кислота утворюється внаслідок його взаємодії з водою. А ось якщо з'єднати його зі спиртами, то вийдуть неповні ефіри. Сам ангідрид раніше синтезували допомогою окислення бензолу чи інших ароматичних сполук. Зараз цей метод використовують рідко. З-за виросли на бензол цін і впливу цієї речовини на екологічне середовище, його замінили н-бутаном – вуглеводнем класу алканів.
Вступ в реакції
Варто відзначити, що малеиновую кислоту реально перетворити на яблучну. Це досягається за допомогою гідратації – приєднанням молекул води до іонів/часткам основного речовини. Яблучна кислота відома як харчова добавка під позначенням Е296. У неї природне походження, так що вона використовується в кондитерській справі і у виробництві фруктових вод. Ще вона застосовується в медицині. Також малеиновое з'єднання можна перетворити і в бурштинову кислоту, яку використовують для стимуляції росту рослин і підвищення врожаю. Вперше її отримали в XVII столітті перегонкою бурштину. А зараз дана речовина синтезують гідруванням малеїнової кислоти. Тобто шляхом приєднання до неї водню. А за допомогою дегідратації (відщепленням води від молекул) з неї можна отримати ангідрид малеїновий кислоти. Всі перераховані реакції теоретично могли б використовуватися в промисловості для виробництва зазначених речовин. От тільки вони економічно невигідні, тому до них не вдаються.
Застосування
Складно переоцінити властивості малеїнової кислоти. Сама вона використовується лише для отримання фумарового з'єднання, але застосування її похідних широко поширене: · Ангідрид задіяний у виготовленні поліефірної продукції. Смол, зокрема. Кінцеві продукти активно застосовуються у сфері будівництва. Це ЛКМ, штучний камінь, склопластики і т. д.· Реагенти використовуються для виготовлення алкідних смол, які відмінно зміцнюють покриття на масляній основі. Вони застосовуються і в якості антикорозійного покриття. · Також ангідриду, оскільки він є сополімером малеїнової кислоти, роблять синтетичні тканини і штучні волокна. · Ефіри даної речовини використовують в якості розчинників. Найпоширенішим є диэтилмалеат. Його використовують хімічні лабораторії, оборонні підприємства, а також у сфері лакофарбової продукції. · Гидразит малеїнового сполуки використовують як гербіцид. Він відмінно вражає бур'янисті трави.
Отримання фумарової кислоти
Про нього теж необхідно сказати пару слів. Щоб отримати фумаровую кислоту, малеиновую каталітично изомеризуют. Даний процес здійснюється із застосуванням тіосечовини (тиокарбамид). Хоча нерідко її замінюють неорганічними кислотами. Оскільки фумаровое з'єднання погано розчиняється, його легко виділити із малеїнового речовини. Обидві кислоти відносяться до конформерам – мають однакову кількість атомів і молекул, а також схожу структуру. Але, незважаючи на це, вони не можуть перетворюватися один в одного мимовільно. Щоб даний процес відбувся, треба розірвати вуглецевий подвійний зв'язок, але це невигідно з енергетичної точки зору. Так що в промисловості використовується спосіб, вже згаданий раніше – каталітична ізомеризація малеїнового сполуки у воді.
Застосування фумарового з'єднання
Про це варто розповісти наостанок. Найдовше фумарова кислота використовується в харчовій промисловості. Вперше її застосували в 1946 році. Це з'єднання має фруктовий смак, тому його часто використовують в якості підсолоджувача. Позначається Е297.Ще фумарової кислоти нерідко замінюють винну і лимонну. Це економічно вигідно. Якщо додавати цитрат, то для досягнення потрібного смакового ефекту знадобиться 136 р. Фумарату потрібно менше – всього 091 р. Також ефіри даної речовини застосовуються в процесі лікування такого шкірного захворювання, як псоріаз. Для дорослої людини встановлена денна норма в 60-105 міліграм (точна доза залежить від індивідуального випадку). Може бути збільшена з часом до 1300 мг на день. А сіль цієї речовини є ключовим компонентом таких препаратів, як "Конфумин" і "Мафусол". Перший допомагає організму адаптуватися до недоліку кисню і регулює метаболізм. А другий покращує реологічні властивості крові та її в'язкість. Цікаво, що навіть людський організм здатний синтезувати фумарат. Він утворюється шкірою, коли на неї чиниться вплив сонячного світла. До того ж фумарат – це побічний продукт циклу сечовини.