Дикарбонові кислоти – це речовини з двома функціональними одновалентными карбоксильними групами – СООН, функція яких полягає у визначенні основних властивостей цих речовин. Їх загальна формула – HOOC-R-COOH. І тут під «R» мається на увазі будь-органічний 2-валентний радикал, який представляє собою атоми, сполучені з функціональною групою молекули. Втім, про це можна детальніше.

Фізичні властивості

Дикарбонові сполуки являють собою тверді речовини. Можна виділити такі фізичні властивості:

Чудово розчиняються у воді. При цьому утворюють міжмолекулярні водневі зв'язки.

Межа розчинності в Н 2 Про знаходиться в межі З 6 -З 7 . І це зрозуміло, адже зміст карбоксильної полярної групи в молекулах значно.

Погано розчиняються у розчинниках органічного походження.

Плавляться при набагато більш високих температурах, ніж спирти і хлориди. Це з-за високої міцності їх водневих зв'язків.

Якщо карбоксильні з'єднання піддати нагрівання, то вони почнуть розкладатися з виділенням різних речовин.

Хімічні властивості

Вони у карбонових кислот точно такі ж, як і у монокарбонових. Чому? Тому що у них також є карбоксильна група. Вона, в свою чергу, складається з двох елементів:

Карбоніл . >C=O. Група =З=Про органічних сполук (тих, до складу яких входить вуглець).

Гідроксил . –ВІН. Група сполук органічного та неорганічного типів. Зв'язок між атомами кисню і водню ковалентний.

Карбоніл і гідроксил роблять взаємний вплив. Чим саме обумовлені кислотні властивості даних сполук? Тим, що поляризація зв'язку О-Н викликає зсув до карбонильному кисню електронної щільності. Варто зазначити, що у водних розчинах речовини карбоксильної групи дисоціюють (розпадаються) на іони. Це виглядає так: R-COOH = R-COO - + H + . До речі, високі температури кипіння кислот і їх здатність розчинятися у воді обумовлюється утворенням міжмолекулярних водневих зв'язків.

Дисоціація

Це одне з властивостей дикарбонових кислот, що виявляється у розпаді речовини на іони при розчиненні. Відбувається у дві стадії:

НООС-Х-СООН -> НООС-Х-СОО - +Н + . На першій стадії дикарбонові кислоти є сильніше монокарбонових. Причина № 1 – статистичний фактор. В молекулі присутня 2 карбоксильні групи. Причина № 2 – взаємне їх вплив. Що відбувається в більшості випадків, так як групи або пов'язані ланцюгом кратних зв'язків, або знаходяться недалеко.

НООС-Х-СОО - -> - ООС-Х-СОО - +Н + . А от на другій стадії кислоти даної групи стають слабшими монокарбонових. За винятком хіба що этандиовой (щавлевої). Катіон водню відділяється складніше. Для цього потрібно більше енергії. Н + важче відокремити від аніону з -2 зарядом, ніж від -1.

Дисоціація дикарбонових кислот відбувається лише у водних розчинах, хоча також в інших випадках даний хімічний процес можливий при плавленні.

Інші реакції

Розглянуті сполуки можуть утворювати солі. І не звичайні, як монокарбонові, а кислі. Їх характеризує наявність у складі двох видів катіонів металу (в деяких реакціях замість них іони амонію) і водню. Також у них є многозарядный аніон кислотного залишку – негативно заряджений атом.
Назва цих солей обумовлено тим, що при гідролізі вони дають кислу реакцію середовища. Варто відзначити, що дані сполуки дисоціюють на залишок з часткою водню і іони металу. Також хімічні властивості дикарбонових кислот обумовлюють їх можливість утворювати галогенангидриды. У цих з'єднаннях гидроксильная група заміщається галогеном – енергійним окислювачем.

Особливості

Не можна не зауважити, що до властивостей дикарбонових кислот також належить утворення хелатів. Це – комплексні сполуки, що складаються з циклічних угруповань з комплексоутворювачем (центральним іоном). Хелати використовуються для поділу, аналітичного визначення та концентрування різних елементів. А в сільському господарстві та медицині їх використовують для введення в їжу таких мікроелементів, як марганець, залізо, мідь і т. д. Ще деякі дикарбонові кислоти утворюють циклічні ангідриди – з'єднання R 1 CO-O-COR 2 , які є ацилирующими агентами, що мають здатність вступати в реакції з нуклеофилами, электроноизбыточными хімічними реагентами. І остання особливість дикарбонових кислот – це освіта ними полімерів (високомолекулярних речовин). Воно відбувається внаслідок реакції з іншими поліфункціональними сполуками.

Способи отримання

Їх багато, і кожен з них спрямований на синтез дикарбоновой кислоти певного типу. Але є кілька загальних способів:

Окислення кетонів – органічних з'єднання з карбонільної групою =СО.

Гідроліз нітрилів. Тобто, розкладання органічних сполук з формулою R—C?N допомогою води. Нитрилы, як правило, є твердими або рідкими речовинами з відмінною розчинністю.

Карбонилирование диолов – речовин з двома гідроксильними групами. Реакція передбачає введення карбонільних груп С=О допомогою реакції з оксидом вуглецю – дуже токсичним газом, який легше за повітря, і не має ні запаху, ні смаку.

Окислення диолов.

Будь-який з цих способів призведе до отримання дикарбонових кислот. Яких у природі дуже багато. Назви більшості з них на слуху у кожного, тому про них теж варто коротко розповісти.

Види кислот

Насамперед варто зазначити, що у них у всіх по дві назви:

Систематичне . Дається з назви алкана (ациклічного вуглеводню) з додаванням суфікса «-диовая».

Тривіальне . Дається за назвою природного продукту, з якого виходить кислота.

А тепер безпосередньо про з'єднаннях. Отже, ось деякі найбільш відомі кислоти:

Щавлева/етандиова. НООС-СООН. Міститься в карамболі, ревені, щавлі. Також існує у вигляді оксалатів (солей і ефірів) кальцію і калію.

Малоновая/пропандиовая. НООС-СН 2 -СООН. Міститься в соку цукрових буряків.

Янтарна/бутандиовая. НООС-(СН 2 ) 2 -СООН. Виглядає, як безбарвні кристали, добре розчиняються в спирті і воді. Міститься в бурштині і в більшості рослин. Солі та ефіри дикарбоновой кислоти даного типу називають сукцинатами.

Глутаровая/Пентандиовая. HOOC—(CH 2 ) 3 —COOH. Отримують шляхом окислення азотною кислотою циклічного кетону і участю оксиду ваниадия.

Адипиновая/Гександиовая. НООС(СН 2 ) 4 СООН. Отримують шляхом окислення циклогексану в дві стадії.

Крім перерахованого, ще є гептандиовая кислота, нонандиовая, декандиовая, ундекандиовая, додекандиовая, тридекандиовая, гексадекандиовая, генэйкозандиовая і багато інших.

Ароматичні дикарбонові кислоти

Про них теж варто сказати пару слів. Фталевые кислоти – найважливіший представник даної групи. Вони не є значущим в промисловому плані продуктом, але являють собою інтерес. Оскільки утворюються внаслідок отримання фталевого ангідриду – речовини, за допомогою якого синтезують барвники, смоли і деякі складові лікарських засобів. Ще є терафлевая кислота. Вона, взаємодіючи зі спиртами, дає складні ефіри – похідні оксокислот. Її активно застосовують у промисловості. З допомогою терафлевой кислоти отримують насичені поліефіри. А їх задіюють у виробництві харчових контейнерів, плівки для відео-, фото-, аудіозаписів, пляшок для напоїв і т. д. Слід зазначити увагою і изофталевую ароматичну кислоту. Її застосовують як сомономера – низькомолекулярного речовини, що утворює полімер внаслідок реакції полімеризації. Ця її властивість використовується у виробництві гуми та пластику. А ще з неї виготовляють ізолюючі матеріали.

Застосування

Про це наостанок. Якщо говорити про застосування двоосновний карбонових кислот, тоі варто зауважити, що:

Вони є вихідною сировиною, з допомогою якого отримують галогенангидриды, кетони, вінілові ефіри та інші важливі органічні сполуки.

Певні кислоти задіяні у виробництві складних ефірів, які застосовуються в подальшому в парфумерії, текстильної промисловості, шкіряному справі.

Деякі з них містяться в консерванти та розчинниках.

Без них не обходиться виробництво капрону – синтетичного поліамідного волокна.

У виготовленні термопластика під назвою поліетилентерефталат також використовують деякі кислоти.

Втім, це лише деякі сфери. Є ще маса інших областей, в яких застосовують конкретні види двоосновний кислот. Щавлева, наприклад, використовується як протрава у промисловості. Або як осадитель металевих покриттів. Субериновая задіяна в синтезі лікарських засобів. З азелаїнової роблять поліефіри, що застосовуються у виробництві маслостойких электрошнуров, шлангів і трубопроводів. Так що, якщо подумати, дуже мало тих областей, де двухосновные кислоти не знайшли свого застосування.