Синтетичний каучук, етиловий спирт, оцтова кислота, полівінілхлоридні смоли, бензол – це далеко не повний перелік найважливіших хімічних сполук. Їх виробляє промисловість органічного синтезу. Отримують ці продукти з ацетилену. Хімічні властивості ненасичених вуглеводнів з потрійним зв'язком, до яких належить дана речовина, що обумовлюють їх здатність до реакцій приєднання, окислення і полімеризації. Окремо потрібно сказати про високої енергоємності газу. Тому етін в суміші з киснем застосовується в зварюванні металевих деталей. Вони можуть бути виготовлені з чавуну, сталі і кольорових металів. Горіння ацетилену можна контролювати, що є великою перевагою. Речовина використовують в якості сировини для виробництва полімерів, розчинників, волокон та інших цінних матеріалів. Наявність подвійних зв'язків в молекулі забезпечує здатність до приєднання атомів інших хімічних елементів. При згорянні з'єднання виділяється багато тепла. У нашій статті ми детально вивчимо перераховані вище хімічні властивості ацетилену, званого ще этином, а також з'ясуємо способи отримання його у промисловості.

Як будова молекули обумовлює властивості органічної речовини

Лінійна молекула этина містить у своєму складі два атоми вуглецю, пов'язаних між собою однією сигма - і двома пі-зв'язками. Вуглецеві атоми перебувають у стані sp-гібридизації. Два атома водню разом з вуглецевим скелетом розташовуються в площині молекули, а подвійні зв'язки орієнтовані у взаємно перпендикулярних площинах. Такі реакції ацетилену, як окислення бромної води або приєднання галогеноводнів, відбуваються за місцем розриву пі-зв'язків. Порівняно з речовинами ряду етилену, ці процеси протікають у алкіной набагато активніше. Це зумовлено наявністю в їх молекулах потрійний зв'язки. Вона ж пояснює і той факт, що реакція приєднання здійснюється у дві стадії: спочатку утворюються сполуки ряду этена, потім – кінцевий продукт, що відноситься до граничних вуглеводнів або їх галогенопроизводным.

Фізична характеристика і отримання

Агрегатна форма этина за звичайних умов – газ. Легший за повітря Ацетилен і погано розчиняється у воді. Його формула – C 2 H 2 , молекулярна маса – 26 г/моль. Речовина кипить при температурі порядку 838 °C. Як будь-який газ, може стискатися під тиском, але процес супроводжується вибухом. З'єднання дуже енергомістке, питома теплота згоряння дорівнює 14000 ккал/м 3 . Ацетилен одержують з карбіду кальцію або етану. Основний і економічно вигідний промисловий спосіб отримання вуглеводню – це піроліз. Він має кілька різновидів, серед яких найбільш перспективними вважаються гомогенний і окислювальний процеси. Вихідною сировиною у них служить метан, молекули якого дегидрують. Досить давно в хімії застосовують карбідний метод. Тут реагують між собою карбід кальцію і вода. Ацетилен, отриманий цим способом, що дуже важливо, практично не містить домішок. Однак сам процес енергоємний і вимагає великих витрат електроенергії.

Реакція гідрування

Прикладом гетерогенної каталітичної реакції, характерної для неграничних вуглеводнів з потрійним зв'язком між атомами вуглецю, може служити взаємодія з воднем. Нагрівання і наявність нікелевого каталізатора – це головні умови проведення гідрування. Як ми вже говорили раніше, для хімічних властивостей ацетилену притаманні реакції приєднання. Вони проходять у два етапи. Спочатку відбувається розрив однієї пі-зв'язку і вільних валентності вуглецевих атомів приєднуються два атома водню. Утворюється алкен, в даному випадку – етилен. Потім відбувається руйнування однієї непредельной зв'язки в його молекулі і виникає граничне з'єднання – етан. Ацетилен, як ми бачимо, в результаті гідрування повністю втратив подвійні зв'язки і перетворився в насичений вуглеводень.

Якісна реакція на етін

В органічній хімії застосовують реакції, за допомогою яких визначають присутність в речовині певного комплексу атомів або виду хімічного зв'язку. Вони називаються якісними. Щоб довести в молекулах алкіной наявність двох неграничних пі-зв'язків, використовують такий реактив, як бромна вода. Ацетилен пропускають через бурий розчин Br 2 і спостерігають його знебарвлення. Отримують продукт – тетрабромэтан, який відноситься до речовин – галогенопроизводным насичених вуглеводнів.

Смоли полівінілхлоридні

Важливе практичне значення має реакція приєднання до этину хлороводню, яка на першій стадії завершується утворенням хлорвинила. Його молекули зберігають у своєму складі подвійну зв'язок, що забезпечує їх здатність до з'єднання один з одним і формування полімеру. Хімічні властивості ацетилену, особливо реакція полімеризації його похідного – хлорвинила, забезпечили можливість створення цілої групи речовин з унікальними технічними характеристиками. Наприклад, термовиль і фибровиль – волокна, що застосовуються для отримання надміцних тканин, використовуваних в пошитті спецодягу. Сучасні будівельні, покрівельні та оздоблювальні роботи неможливо уявити без полівінілхлоридних труб, пінопластів і підлогових покриттів. Вони легкі, міцні, стійкі до корозії і значно дешевше виробів з натуральних матеріалів: металу або деревини.

Реакція М. Р. Кучерова

Говорячи про добре відомих хімічних властивостях речовини, наприклад, реакціях полімеризації, приєднання або горіння ацетилену, ми згадували про те, що газ практично не розчиняється у воді. Однак у присутності нітрату або сульфату ртуті в якості каталізатора відбувається реакція, вперше проведена ще в XIX столітті відомим російським вченим М. Р. Кучеровым. В ній продуктом взаємодії між водою і этином є оцтовий альдегід. Він, у свою чергу, належить до сполук, найбільш затребуваним у промисловості, так як служить сировиною для одержання етилового спирту в реакції відновлення. Якщо ж ацетальдегід окислити, то отримаємо ще одне важливе органічне речовина – оцтову кислоту. Останнім часом реакція М. Р. Кучерова застосовується в менших масштабах через токсичності використовуваного каталізатора. Зараз все частіше в якості вихідної сировини використовують етан. Ацетилен одержують в результаті його дегидрогенизации. У нашій статті ми розглянули основні хімічні властивості і отримання ацетилену, а також його застосування в промисловості.