» » Алкени: формула. Хімічні властивості. Отримання

Алкени: формула. Хімічні властивості. Отримання

Алкенами називають аліфатичні вуглеводні, молекули яких мають одну подвійну зв'язок між атомами вуглецю. Також їх ще прийнято називати олефинами (від латинського olefiant - масло), хлористого етилену, отриманого ще у 18-му столітті, представляє собою рідке масляниста речовина. Загальна формула алкенів має вид З n ? 2n . Ці речовини, у порівнянні з алканами, містять меншу кількість атомів водню при рівній довжині вуглецевого ланцюга. Тому їх називають також ненасиченими вуглеводнями.


Найпростіший алкен

Найпростішим представником ряду алкенів є этен (він же етилен). Атоми карбону в його молекулі знаходяться в sp 2 -гібридному стані. Це означає, що в освіті подвійного зв'язку в алкенах бере участь одна s-орбіталь і дві р-орбіталі. Кожен атом вуглецю при подвійний зв'язку має по три орбіталі в стані sp 2 -гібридизації і по одній р-орбіталі. При перекривання електронних хмар утворюються одна ?-зв'язок і одна ?-зв'язок, які утворюють подвійну зв'язок. При цьому ?-зв'язок набагато слабше і під дією реагентів легко розривається, зумовлюючи характерні властивості алкенів. При цьому вона унеможливлює обертання сусідніх атомів вуглецю навколо осі зв'язку.
Алкени: формула. Хімічні властивості. Отримання
Молекула етилену має симетричне будова. Всі атоми знаходяться в одній площині, а кути між ними дорівнюють 120°. Довжина зв'язку С=С становить 0134 нм.

Ізомерія

Для алкенів характерні ті ж види ізомерії, що і для алканів. Але до них додається ще один вид - просторова. Завдяки наявності ?-зв'язку, а внаслідок цього жорсткої закрепленности атомів вуглецю відносно один одного, поворот по осі подвійний зв'язку неможливий без її розриву. Зате в молекулах алкенів спостерігається цис-транс-ізомерія. Для неї характерне різне розташування заступників по відношенню до площини ?-зв'язку. Це призводить до розходжень фізичних і хімічних властивостей таких ізомерів. Прикладом можуть служити транс-бутен-2 і цис-бутен-2.


Структурні формули алкенів при ізомерії положення подвійного зв'язку відрізняються розміщенням С=С в головній ланцюга. Наприклад, у молекулі гексена-2 кратна зв'язок розташована між другим і третім атомами С, а в молекулі гексена-3 - між третім і четвертим. При ізомерії вуглецевого скелета кратна зв'язок має однакове розміщення, але взаємне розташування атомів вуглецю в молекулах відрізняється. Так, гексен-1 має лінійну будову, а його структурний ізомер (23-диметилбутен-1) - розгалужене. Міжкласова також характерна ізомерія. Ідентичну загальну формулу з алкенами мають циклоалканы. Наприклад, межклассовым ізомером бутена-1 буде циклобутан.
Алкени: формула. Хімічні властивості. Отримання

Фізичні властивості

За своїм фізичним властивостям алкени близькі до алканів, і також спостерігається певна закономірність у зміні температур плавлення і кипіння гомологів этена. З ростом молекулярної маси, тобто з подовженням вуглеводневої ланцюга, зростають t квп і t пл , а також щільність. Перші три члени ряду етилену є газами, наступні 13 - рідинами, і далі від алкена з формулою З 18 ? 36 - тверді речовини. Всі олефіни погано розчиняються у воді, зате чудово розчиняються в органічних розчинниках (таких як бензин і бензол). Легше води.

Хімічні властивості

Для таких речовин характерні різні типи реакцій. Більшість з них супроводжується розривом подвійний зв'язку в результаті взаємодії алкенів з якими-небудь агентами. Реакції приєднання:
  • Гідрування (приєднання молекули водню):
  • СН 3 -СН=СН 2 + ? 2 -> СН 3 -СН 2 -СН 3.
  • Галогенирование (приєднання молекули галогену - Cl 2 , Br 2 , F 2 ):
  • СН 3 -СН=СН 2 + Cl 2 -> СН 3 -C?Cl-C? 2 Cl.
  • Гідратація (приєднання молекули води):
  • СН 3 -СН=СН 2 + ? 2 Про -> СН 3 -СН(ОН)-СН 3.
  • Гидрогалогенирование (приєднання молекули галогеноводорода):
  • СН 3 -СН=СН 2 + ?Cl -> СН 3 -C?Cl-СН 3.

    Полімеризація

    Реакцією полімеризації прийнято називати процес з'єднання молекул низькомолекулярних мономеру у велику молекулу полімеру. Викликається цей процес різними факторами, наприклад, зміною тиску або температури, опроміненням, дією вільних радикалів. Полімеризація алкенів також супроводжується розривом подвійний зв'язку, а за рахунок з'явилися вільних орбіталей сусідні молекули з'єднуються між собою. Так з етилену одержують поліетилен, з пропена (пропілену) - поліпропілен. n СН 2 =СН 2 -> (- СН 2 - СН 2 -) n n СН 2 =СН-СН 3 -> (- СН 2 - СН(СН 3 ) -) n Однак не тільки гомологи етилену мають важливе значення в одержанні полімерів, але і похідні алкенів за формулами C 2 F 4 (тетрафторэтилен), З 6 Н 5 -СН=СН 2 (стирол), СН 2 =CHCN (акрилонітрил), з яких отримують тефлон, полістирол і синтетичні волокна.
    Алкени: формула. Хімічні властивості. Отримання

    Окислення

    Горіння. Як і всі вуглеводні, алкени горять з утворенням ЗІ 2 і ? 2 Про: З 2 ? 4 + 3О 2 -> 2СО 2 + 2? 2 О. М'яке окислення перманганатом калію є якісною реакцією, оскільки відбувається знебарвлення рожевого забарвлення розчину: СН 2 =СН 2 +[O]+ ? 2 Про -> А-СН 2 -СН 2 -ВІН. Каталітичне окислення, що використовується в промисловості. Наприклад, у присутності PdCl 2 і CuCl 2 етилен окислюється до ацетальдегіду: 2СН 2 =СН 2 + Про 2 -> 2СН 3 – СОН.

    Отримання

    Перші чотири представника алкенів з формулами З 2 ? 2 З 3 ? 6 З 4 ? 8 і З 5 ? 10 виділяють з газів, які утворюються під час крекінгу та піролізі нафтопродуктів, а також коксуванні вугілля: З 7 ? 16 -> З 3 ? 6 + З 4 Н 10.
    Алкени: формула. Хімічні властивості. Отримання
    У промисловості також має значення спосіб дегідрування алканів при підвищеній температурі в присутності каталізаторів: СН 3 -СН 2 -СН 3 -> СН 3 -СН=СН 2 + ? 2. В лабораторіях етилен отримують нагріванням етилового спирту в присутності Al 2 O 3 : C? 3 –C? 2 –O? -> C? 2 =C? 2 + ? 2 O.