Кар'єра військового
Іван Самойлович Самойлович з'явився на світ в Ходоркове (Україна, Житомирська область). Точна дата народження невідома, приблизно 1630-ті роки. Після війни Богдана Хмельницького вся сім'я Самойловичей переїхала у Красний Колядин (Чернігівська область). Брати Івана стали священиками, але його не приваблювала така перспектива. Молодий чоловік вирішив реалізувати себе в іншій сфері. Потрапивши в Козацьке військо, він зробив досить стрімку кар'єру, отримавши в короткі терміни звання компанійського полковника.1665 року Іван відправився служити в Чернігівське військо, очолюване Дем'яном Многогрішним. В 1669 р. козацька рада обрала його гетьманом. Самойловича, як свого вірного соратника, Дем'ян призначив генеральним суддею. Також Іван поїхав у Москву для підписання Глухівських статей. В цілому Многогрішний вів незалежну політику, що дуже не подобалося чиновникам зі столиці. Незабаром його змістили з посади. У березні 1672 року Дем'ян був заарештований козацькою старшиною. Спочатку Многогрішного відправили до Москви, а вже звідти до Сибіру.
Звання гетьмана
Одним з головних організаторів зміщення Дем'яна з посади був Самойлович Іван Самійлович. До чергового голосування правила спеціальна рада, сформована з старшин-змовників. У 1672 році біля Конотопа відбулися нові вибори гетьмана Лівобережної України. Ним став саме Самойлович, хоча і не дуже цього хотів. Він підтвердив свою вірність Москві і обіцяв карати кожного, хто зазіхне на цей союз.Розширення територій
Ставши гетьманом, Іван Самойлович Самойлович вирішив об'єднати українські землі. У 1674 році разом із Ромодановським (білгородський полковник) він виступив на Правому березі проти Дорошенка. У той же час один з гетьманів Правобережної України відмовився від своїх повноважень на користь Самойловича. Так само вчинили й інші старшини, невдоволені керівництвом Дорошенка. Останній здався в 1676 році. Таким чином, Іван об'єднав українські землі й став гетьманом двох берегів Дніпра.Нові битви
В 1677-1681 рр. під час Російсько-турецької війни Самойлович займався захистом гетьманської столиці. У підсумку Чигирин повністю зруйнували. Іван змушений був відступити на Лівий берег. А на Правому під турецьким протекторатом гетьманом проголосили Юрія Хмельницького. В цей час Самойлович зрозумів, що потрібно воювати не за землі, а за людей. У 1679 році він наказав козакам насильно переселяти селян з Правого берега на Лівий. Тепер у владі Хмельницького залишалися тільки спалені і зруйновані міста і села. Після цього вчинку Івана Самойловича все просте населення возненавидело і постійно його проклинало.«Вічний мир» і кримський похід
В 1683 році Польща розгромила турків під Віднем. Тим самим вона відновила власний контроль над Правобережною Україною. Поляки запропонували Самойловичу союз, але гетьман від нього відмовився. З іншого боку, вони вели переговори з Росією щодо спільного виступу проти Османської імперії. Іван був упевнений в провальності такого союзу. Він відмовляв російських дипломатів, запевняючи їх у тому, що ляхи не тримають слова і немає ніякого сенсу з ними домовлятися. Доводи Самойловича не були сприйняті, і в 1686 році з Польщею підписали «Вічний мир». Він закріплював поділ України по Дніпру і припускав Кримський похід. Останній закінчився невдачею. Ще до початку боїв за підпалу степу та інших несприятливих обставин російсько-українське військо втратило майже половини особового складу. Самойлович Іван Самійлович наполіг на відступі і повернення на батьківщину. Зібрана рада підтримала рішення гетьмана.Невдоволення Іваном Самойловичем наростало поступово: козаки і старшини не любили його за коррупционерство і введення непомірних податків. Російські воєводи «поклали око» на величезне стан гетьмана «зароблене» ним за час правління. Крім цього, чиновникам не подобалася проводиться Іваном самостійна політика. Також потрібно було звалити на когось провину за провал Кримського походу.