Ранні роки
Як і інші Рюриковичі періоду політичної роздробленості, Ігор Ольгович все своє життя провів у міжусобицях і кровопролитних сутичках східнослов'янських князів. Перші літописні згадки про нього відносяться до 1116 році. Тоді молодий Ігор Ольгович брав участь у поході на Мінськ, організованому Володимиром Мономахом. 13 років при Мстиславі Великому він ходив з дружиною на Полоцьк. Правили на території, яка нині належить суверенної Білорусі, князі належали до бічної гілки Рюриковичів і регулярно конфліктували зі своїми родичами, що призводило до частих війн в цьому регіоні.У 1136 році Ігор Ольгович підтримав дітей Мстислава Великого в їх боротьбі проти Ярополка Київського. За це князь разом зі своїми братами отримав частина Переяславської землі і окраїнний місто Курськ. Ігор ставився до чернігівської династії. У своїй сім'ї він довгий час залишався на других ролях. Старшим вважався його брат Всеволод, якому і належав Чернігів.
Наступник київського князя
В епоху, в яку жив Олег Святославич, з'явилися перші ознаки політичної роздробленості на Русі. Великі провінційні центри взяли курс на незалежність від Києва. При дітях Олега цей процес став незворотним. Разом зі своїми братами його другий син Ігор час від часу конфліктував з Києвом. Під час однієї з таких воєн він закликав половців і пограбував волості на берегах річки Сули. А в 1139 році старший з братів Всеволод і зовсім захопив Київ, ставши великим князем.Допомагав у тій війні родичу Ігор був незадоволений своєю малою нагородою. Він посварився з братом, але знову помирився з ним у 1142 році, коли отримав від Всеволода в уділ Юр'єв, Городець і Рогачов. З тих пір два Ольговича діяли спільно аж до смерті старшого з них. У 1144 році вони оголосили війну Владимирку Володаривечу Галицькому. Після того походу Ігор Ольгович був оголошений спадкоємцем Всеволода, хоча у того були власні сини.
Передача влади
Незадовго до того, як помер Великий князь Київський і Чернігівський, Всеволод, його зять, польський король Владислав, попросив тестя про допомогу в боротьбі зі своїми братами. Руські дружини на захід повів Ігор. Він виручив Владислава: той відібрав у своїх родичів чотири спірних міста, а російським союзникам в подяку передав Визну. Тим часом стан Всеволода погіршився. Відчуваючи свій швидкий кінець, він закликав киян визнати своїм майбутнім правителем Ігоря. Жителі міста погодились (як показав розвиток подій, удавано). Всеволод помер 1 серпня 1146 року. Кияни не любили князя, вважали його чернігівським чужинцем, насильно який відібрав місто у нащадків Володимира Мономаха. Ця неприязнь сумним чином відбилася на долі Ігоря Ольговича.
Конфлікт з підданими
Перед тим як увійти в столицю в якості правителя, Ігор відправив туди свого молодшого брата Святослава. Найбільше обурення киян викликали тіуни Всеволода (літописи зберегли ім'я одного з них – Ратша). Городяни стали скаржитися на колишніх керівників і бояр. Святослав від імені брата пообіцяв, що після його сходження на престол кияни зможуть самі вибирати собі тиунов. Вести про це так разгорячили городян, що вони стали громити палаци наближених померлого Всеволода. Святославу з великим трудом вдалося відновити в столиці порядок.Коли Ігор князь Київський вступив в місто, він не став поспішати з виконанням обіцянок. Одночасно з тим мешканці столиці почали налагоджувати таємну зв'язок з Ізяславом Мстиславовичем (сином Мстислава Великого і онуком Володимира Мономаха). Саме в цьому князеві багато незадоволені бачили законного правителя, чия династія була насильно вигнали з київського престолу Всеволодом.
Наближення війни
Ключовим у долі правителя стало те, що святий князь Ігор Чернігівський не влаштовував не тільки жителів Києва, але й інших князів Русі. Єдиними його вірними союзниками залишилися лише молодший брат Святослав і племінник Святослав Всеволодович. Коли до Києва дійшла звістка про те, що Ізяслав Мстиславович йде до міста разом з вірною армією, Ігор фактично залишився ізольованим і безпорадним. Не втрачаючи надії, Ольгович направив послів до своїм двоюрідним братам Давидовичам (Ізяславу і Володимиру), що правили в питомих містах Чернігівської землі. Ті погодилися допомогти йому в приближавшейся війні в обмін на поступку деяких волостей. Ігор задовольнив їх вимоги, однак ніякої допомоги він так і не дочекався.Поразка
Все своє життя Олег Святославич провів у війні проти київських князів. Тепер його другий син опинився в прямо протилежному становищі. Він сам був київським князем, але йому протистояли майже всі інші Рюриковичі. Навіть столичні воєводи Іван Войтишич і Лазар Саковский, а також тисяцький Улєб змінили йому. Незважаючи на безвихідне становище, Ігор, князь Київський, не відмовився від боротьби. Разом з молодшим братом і племінником він озброїв невелику дружину і разом з нею виступив проти Ізяслава Мстиславовича. Полки великого князя з-за своєї нечисленності були закономірно розбиті. Розсіяні воїни кинулися тікати. Обом Святославам вдалося відірватися від переслідувачів, а ось кінь Ігоря Ольговича загруз у болоті. Великого князя спіймали і привели до перемоги Ізяславу. Той наказав відправити противника в монастир в місті Переяславі недалеко від Києва.
Постриг
Будинки прихильників Ігоря в столиці були розграбовані. У погромах взяли участь дружинники мнимих союзників Ольговича князів Давидовичів. Молодший брат Ігоря Святослав намагався виручити родича. Він безуспішно умовляв допомогти Юрія Долгорукого. Врешті-решт йому разом з дружиною Ігоря самому довелося тікати з рідної Сіверської землі. Повалений київський князь тим часом серйозно захворів. Його життя опинилася на волосині. Ув'язнений у монастирі попросив Ізяслава дозволу прийняти постриг, на що отримав згоду. Незабаром Ігор прийняв схиму. Більше того, він навіть одужав і перебрався в київський монастир.