Ранні роки
Майбутній князь Святослав Всеволодович народився близько 1123 року в родині Всеволода Ольговича, який правив у Чернігові, а потім у Києві. Справа була в тому, що в першій половині XII століття перш єдине Давньоруська держава остаточно розпалася на дюжину уділів. Кожен з них управлявся певною гілкою Рюриковичів.Святослав Всеволодович належав до Ольговичів – так узагальнено називали рід, який правив у Чернігові. В його епоху Київ все ще номінально вважався головним містом Русі, і кожна крупна феодальна сім'я намагалася встановити над нею свій контроль. Батько Святослава Всеволод зробив це в 1139 році. Сина він відправив намісником спочатку Турів, а потім - у Володимир-Волинський. Так отрок отримав перший княжий досвід.
Участь в усобицях
Всеволод Ольгович помер у 1139 році. Після його смерті почалася збройна боротьба за київський престол. Колишній порядок, коли старший син наслідував батька, був зруйнований, і тепер на головне руське князівство претендували одразу кілька князів. Наступником Всеволода став його брат Ігор Ольгович. Однак цим був незадоволений Ізяслав Мстиславович, чий батько також колись правив Києвом. Ким є Ігор київському князю Святославу Всеволодовичу? Він був його дядьком, тому племінник підтримував свого родича. Проте всього через кілька місяців після сходження на престол Ігор був повалений Ізяславом, які відправили його в монастир. Через ще якийсь час інок і зовсім був убитий під час народних хвилювань в Києві.Почав правити в місті Ізяславу Мстиславовичу оголосив війну Юрій Долгорукий з Ростово-Суздальського князівства. Він також був не проти встановити контроль над Києвом. Святослав Всеволодович в тому конфлікті підтримав Ізяслава, який був його дядьком по материнській лінії, і дав йому в уділ кілька волинських міст.
У Чернігові
У 1157-1164 рр Святослав правил Новгородом-Сіверським, а після смерті свого дядька Святослава Ольговича отримав Чернігів – головний уділ спадщини його роду. Князь завжди відрізнявся незалежною політикою. У 1169 році він не підтримав Андрія Боголюбського (Володимира) війну проти Києва. Результатом цієї кампанії стало небачене розграбування стародавнього і багатого міста. Проти Києва (де правил Мстислав Ізяславович) об'єдналася ціла коаліція князів. До неї увійшли найближчі родичі Святослава – двоюрідні брати Ігор і Олег Сіверські, і тільки один Святослав Всеволодович відмовився брати участь в усобиці. Після розорення Києва вже не грав визначальної ролі на Русі (вона перейшла до міст Ростова і Володимиру), однак лишався яблуком розбрату для численних південних князів. У 1173 році на місто почав претендувати Ярослав Ізяславович. Святослав не став його підтримувати і сам ненадовго зайняв місто. У відповідь на це з війною на нього пішов двоюрідний брат Олег, осадивший твердиню Стародуб.Святослав не став сидіти без діла і взяв в облогу Новгород-Сіверський. Тільки в самий останній момент конфлікт не переріс у великомасштабну міжусобну війну. Князь Святослав Всеволодович покинув Київ, все-таки поступившись його Ярославу Изяславовичу, повернувся в Чернігів і замирився з двоюрідним братом.
Конфлікт з Ростиславичами
Як і інші південні князі, Святослав перебував у стані постійної війни з половцями, устраивавшими руйнівні набіги на прикордонні міста і села. У 1176 році коаліція кількох Рюриковичів зазнала поразки від степовиків, що призвело до нових руйнівних грабежів. Святослав, в тій кампанії не брав участь, зажадав від чергового київського князя Романа Ростиславовича позбавити спадку його молодшого брата Давида, винного у невдалому результаті битви проти кочівників. Правитель стародавньої столиці відмовився карати свого найближчого родича. Натомість Роман сам був змушений віддати Святославу Київ. Незабаром чернігівський князь дійсно перебрався на береги Дніпра. Проте на новому місці він опинився у вкрай незручному становищі. Хоча Святослав і володів Києвом, вся інша Київська земля з безліччю фортець і містечок належала декільком братам Ростиславичам, які володіли, крім того, ще і Смоленськом.Тимчасова втрата Києва
У 1180 році Святослав Всеволодович Київський почав війну проти Ростиславичів. Він атакував міста Давида, однак сам на деякий час втратив Київ, куди в його відсутність в'їхав Рюрик (також Ростиславич). Хоча Святослав правил на берегах Дніпра вже кілька років, він орієнтувався в першу чергу на інтереси свого рідного Чернігівського князівства. Саме тому втрата Києва не сильно вдарила по можливостям монарха. Повернувшись до Чернігова, князь став готуватися до продовження війни з Ростиславичами. Однак несподівано у нього з'явився новий супротивник – правив у Володимира Всеволод Велике Гніздо. Цей князь оголосив війну рязанському правителю Роману Глебовичу – союзнику і зятю Святослава.З Чернігова до Всеволода прибули посли, які спробували залагодити конфлікт. На чолі делегації був син Святослава Гліб. Всеволод захопив княжича в полон, що фактично було оголошенням війни. У послідували потім події наочно проявилася характеристика Святослава Всеволодовича. Він не злякався війни відразу з декількома князівствами і вирішив першим взяти ініціативу в свої руки.