Одним з представників ароматичних вуглеводнів є бензол. Будова, фізичні властивості даної речовини представлені в цій статті.

Історія

З'єднання бензолу було відкрито раніше всіх аренів. Майкл Фарадей вивів його за допомогою дистиляції кристалів світного газу. Інший спосіб – розкласти китовий жир під впливом високих температур. Ще один науковець, а саме – Митчерлих, в 1834 році отримав бензол, фізичні властивості якого не були вивчені в той час, за допомогою сухої дистиляції однойменної кислоти з додаванням вапна.


Вчений запропонував назву «бензин» для даної речовини. Однак людина, що досліджує властивості і склад бензолу, дав йому звичне сучасним людям іменування. В перекладі з німецької мови «Ol» означає «масло». В даний час назва речовини не змінюється, оскільки суфікс –ол відповідає класу спиртів. У 1860 році Кенуле виділив нову групу сполук, а саме – ароматичні речовини, оскільки вони володіли приємним запахом.

Склад

Існує таке поняття, як «сирий бензол». Фізичні властивості і застосування безпосередньо залежать від складу речовини. Так, в бензолі міститься велика кількість речовин, наприклад, піридин, кумарони, кумол, навіть нафталін. Щоб перетворити сирий продукт чистий, бензол очищають і виробляють його ректифікацію. Очищення проводиться наступним чином: речовина послідовно промивають у розчині лугу, в кислоті і у воді. Щоб видалити підстави і феноли з сирого продукту, спочатку його очищають за допомогою сірчаної кислоти.

Формула

Вперше отримане речовина було записано у вигляді неправильної формули, яка виглядала наступним чином: C2H2. Майкл Фарадей припустився помилки, оскільки в той час атомну масу вуглецю приймали за 6 а.е.м. Інший вчений, якого звали Митчерлих, записав формулу вірно – C6H6.

Гомологи

Подібно до інших вуглеводнів, бензол утворює гомологічний ряд. Найбільш простим його гомологом є речовина під назвою метилбензен. Його технічна назва – толуол. Це рідина, у якій відсутній колір, зате є характерний запах. Фізичні і хімічні властивості бензолу і метилбензена схожі. Речовина добувають разом з бензолом, потім відокремлюють його з допомогою дробової перегонки. Найчастіше толуол застосовується для виробництва вибухових речовин, особливо тротилу.

Фізичні властивості

Існують такі фізичні властивості бензолу і його гомологів:

Речовини знаходяться в рідкому агрегатному стані. Бензол закипає при температурі 801 градусів за Цельсієм. У замерзлому стані перетворюється в кристалічну масу білого кольору. З'єднання твердне при температурі 55 градусів.

Бензол – неполярні речовина, яка не розчиняється у воді. При цьому утворюється суміш, чия температура кипіння становить 6925 градусів. Її склад не змінюється при переході з одного агрегатного стану в інший. З'єднання змішується з більшою частиною неполярних розчинників.

Це були основні фізичні властивості бензолу. Таблиця, в якій вказана вся інформація про них, звичайно ж, буде набагато більше.

Хімічні реакції

З участю бензолу в більшості випадків відбуваються реакції заміщення, однак мають місце і реакції приєднання або окислення. В реакціях приєднання речовина виступає в якості непредельного вуглеводню. Якщо відсутнє нікелевий каталізатор, а під час реакції здійснюється нагрівання речовин, то в результаті до молекулі бензолу додаються атоми водню і утворюється таке з'єднання, як циклогексан. В даному випадку розриваються пі-зв'язку. Бензол (його електронна будова і властивості описані в статті) є легко займистою речовиною. Так, на повітрі він швидко загоряється, а суміш його парів з киснем взагалі вибухає. При цьому бензол відрізняється стійкістю до дії окислювачів, таких як перманганат калію і азотна кислота. Завдяки реакції окислення з озоном було встановлено будову речовини.

Отримання

Промисловий бензол, фізичні властивості якого описані в даній статті, до середини минулого століття добувався з кам'яновугільної смоли. Однак з 50-х років 20 століття був відкритий новий спосіб отримання промислового бензолу. Для цього необхідно провести дегидрогенизацию нафтової сировини. Існують наступні шляхи виробництва даного речовини:

Коксування кам'яного вугілля – найбільш старий спосіб. До початку Другої світової війни саме він вважався основним джерелом бензолу. В даний час він використовується набагато рідше, всього 10 відсотків речовини виходить з його допомогою.

Метод каталітичного риформінгу бензинових фракцій нафти. У США цей спосіб застосовується найбільш широко. У таких державах, як Росія і Японія, а також на території Західної Європи за допомогою даного методу отримують від 40 до 60 відсотків речовини. У цьому процесі відбувається утворення додаткових з'єднань. Іноді їх переробляють в бензол або його суміш.

Майже половина світового бензолу видобувається методом піролізу нафтових фракцій, як правило, бензинових. В результаті утворюється не тільки шукане речовина, але і толуол, а також ксилол. Їх перетворюють в необхідне з'єднання.

Якщо провести ацетилен над активованим вугіллям при температурі 600 градусів за Цельсієм, то можна отримати одразу кілька ароматичних вуглеводнів, в тому числі і бензол.

Застосування

Бензол, фізичні властивості якого вказані вище, служить сировиною для органічного синтезу в промислових цілях. Дві третини видобутого речовини йдуть на виробництво таких сполук, як циклогексан, кумол. Раніше бензол застосовувався у вуличних ліхтарях.
Величезна кількість речовини витрачається на отримання нітробензолу, який згодом відновлюється в анілін. Технічно ця реакція проходить наступним чином:

Відбувається вплив соляної кислоти на бензол. Необхідно присутність заліза.

Воно реагує на кислоту, в результаті чого виникають атоми водню, власне, він і впливає на утворення аніліну.

Він використовується для того, щоб синтезувати різні барвники, так і ліки. Бензол витрачається для отримання фенолу. З нього виробляють фенолформальдегідні смоли. Така речовина, як гексахлорциклогексану, одержало велике поширення в якості засобу для боротьби з комахами і шкідниками. Воно широко використовується в сільському господарстві. Бензол (хімічні та фізичні властивості коротко описані в цій статті) входить до складу такого палива, як бензин. Оскільки речовина дуже токсична, його зміст не перевищує п'яти відсотків.

Переваги і недоліки

Бензол (фізичні властивості речовини описані в цій статті) дуже цінується в якості розчинника. Однак він має високу токсичність і канцерогенність, тому речовина не отримало широкого розповсюдження як розчинник. Бензол, отриманий з кам'яновугільної смоли, непридатний для декількох технологічних процесів. Справа в тому, що в ньому міститься дуже багато тіофену.