Хімічна речовина CS (інші назви – хлорбензальмалонодинитрил, Про - хлорбензилиден малононитрил) є одним з видів ирритантов – з'єднань сльозоточивої дії. Його застосовували (а в деяких країнах використовують і досі) у військових цілях, для боротьби з громадськими заворушеннями, розгону демонстрантів, а також у засобах самооборони – газові балончики, патрони до газових пістолетів. Викликане ним відчуття сильного печіння в очах створює таке роздратування, що людина втрачає орієнтацію в просторі і здатність до опору.

Історія створення

Речовина CS вперше було отримано в 1928 році в Миддлбери-коледжі в Вермонті (Англія). Його синтезували двоє американських учених-хіміків Б. Корсон і Р. Стоун. Вони займалися систематичним вивченням реакцій альдегідів і кетонів з динитрилом малонової кислоти. В результаті було отримано кілька нових сполук, серед яких було і хлорбензальмалонодинитрил. Назва речовини CS походить від перших літер прізвищ його першовідкривачів (Corson і Stoughton). Вже тоді були помічені його психофізіологічні властивості. У своєму звіті на 13 сторінках вчені зафіксували, що воно викликає сильне сльозотеча та чхання.


У той час це з'єднання не привернула до себе великої уваги. Проте в кінці 50-х роках XX ст. ним зацікавилися фахівці Міністерства оборони Великобританії, які в той час активно займалися пошуком ефективного хімічної зброї. Незабаром воно було випробувано на практиці спочатку на тваринах, потім на добровольцях англійської армії, а після цього – у час проведення бойових дій в деяких країнах. На хімічному заводі в Нэнскъюке був налагоджений його промисловий синтез, а в 1954 р. отруйна речовина CS було прийнято на озброєння поліцією і національною гвардією США.

Хімічні властивості

Хлорбензальмалонодинитрил – хімічно стійке з'єднання. Для нього характерні наступні особливості:

у більшості реакцій задіяна этиленовая зв'язок, яка здатна приєднувати нуклеофилы з розривом зв'язку С=С;

погана розчинність у воді і водно-спиртових розчинах;

гідроліз прискорюється в присутності лугів і сповільнюється кислотами;

при нагріванні розчинність стає вище і досягає 99% при температурі 40 °С протягом 4 годин;

в реакціях з окисниками відбувається втрата подразнюючих властивостей;

при сольвеолизе водою спостерігається розкладання на Про-хлорбензальдегид і малонодинитрил.

Структурна формула речовини CS показана на малюнку нижче. У хімічній промисловості його отримують в результаті реакції Кневенагеля (при конденсації альдегідів та кетонів в присутності підстав) – процесу, зворотного гідролізу.

Фізичні властивості

Хлорбензальмалонодинитрил володіє наступними фізичними властивостями:

щільність – 1040 кг/м 3 ;

відносна щільність пари по повітрю – 65;

термічна стійкість – до 300 °С;

температура початку кипіння – 315°С;

температура плавлення – 95° С;

Зовні з'єднання виглядає як тверда, безбарвна речовина з перцевим запахом. Його дезактивація проводиться за допомогою кип'ятіння у водно-спиртових лужних розчинах.

Вплив на організм людини

Хлорбензальмалонодинитрил у вигляді аерозолю може викликати такі негативні явища:

сильне сльозотеча;

відчуття печіння в носоглотці;

біль за грудиною;

кон'юнктивіт;

сухість, подразнення шкіри;

носова кровотеча.

Хоча речовина CS не відноситься до смертельно небезпечним, воно може викликати пошкодження легенів, печінки і серця при концентрації від 027 мг/л і вище, особливо в замкнутих просторах і при тривалому впливі. Досліди на тваринах показали також, що воно володіє тератогенним ефектом. Небезпечною концентрацією в повітрі є 0002 мг/л. Токсична дія виявляється протягом декількох секунд, а проходить через 15-30 хвилин. Почервоніння шкіри може зберігатися протягом декількох годин.

Застосування

У 1962 р. зі США почалася поставка подразнюючої речовини CS в Південний В'єтнам. Через 2 роки дане з'єднання, було застосовано у боротьбі з партизанським рухом під час громадянської війни. З цього моменту воно почало широко використовуватися американськими військами. За деякими даними, загальна кількість витраченого хлорбензальмалонодинитрила за роки в'єтнамської війни становить більш 6000 тонн. Після успішного застосування у військових цілях його почали використовувати в поліції при наведенні громадського порядку. Однак, коли були виявлені його тератогенні властивості, воно було знято з озброєння у європейських країнах. Згідно Конвенції 1993 р. про хімічну зброю це з'єднання заборонено застосовувати у військових цілях, але в ряді країн (Бахрейн, Непал, Південна Корея, Єгипет) воно все ще в ходу.
Існують більш безпечні ирританты, за своєю дією схожі з речовиною CS. Морфолид пеларгоновой кислоти у вигляді аерозолю також дратує органи зору та дихання, але ці симптоми проходять швидше (за 10-15 хвилин на свіжому повітрі) і не вимагають лікування. Даний хімікат володіє набагато меншою токсичністю.

Форми

Для отримання аерозолю хлорбензальмалонодинитрила застосовується кілька способів:

розчинення в органічних розчинниках;

розплавлення і розпорошення в рідкій формі;

використання силіконізоване порошку (для запобігання грудкування активної речовини);

введення в склад боєприпасів вибухової дії (артилерійські снаряди, хімічні бомби, авіаційні касети, ручні гранати), піротехнічних сумішей;

застосування в механічних генератори аерозолів і диспергатори.

Вплив на навколишнє середовище

Використання речовини CS в якості токсичного агента може призвести до викиду в атмосферу, де воно може перебувати в пароподібному стані, так і у вигляді суспензії. Розпад з'єднання в повітрі відбувається в результаті фотохімічної реакції з гідроксильними радикалами. Період напіврозпаду становить близько 110 годин. У ґрунті дане з'єднання володіє низькою рухливістю. У воді і землі основним процесом, що призводить до розпаду CS, служить гідроліз, а не випаровування. На тварин дана речовина має більш слабкий вплив, ніж на людину.

Протиотрута

Специфічного антидоту не існує. При ураженні хлорбензальмалонодинитрилом рекомендуються наступні заходи:

вийти на свіже повітря (при наявності вітру необхідно знаходитися з навітряного боку);

широко відкрити очі;

зняти одяг;

промити очі чистою прохолодною водою, 1% водним розчином бікарбонату натрію або фізіологічним розчином (його можна приготувати самостійно, додавши 1 ч. л. кухонної солі на 1 л води);

прийняти душ (починаючи з миття голови).

При контакті з з'єднанням, а також з постраждалою людиною, необхідно використовувати засоби індивідуального захисту – окуляри, протигаз, гумові рукавички. Перед пранням брудної одягу рекомендується провітрити її на відкритому повітрі протягом доби.