На відміну від вуглеводнів, кисневмісні органічні речовини мають комплекс атомів, називається функціональною групою. Метанол – це граничний спирт, що має у складі своєї молекули гідроксильну групу. Вона й визначає основні характеристики даного з'єднання. У нашій статті ми розглянемо способи отримання метилового спирту, найважливіші хімічні реакції і застосування метанолу.

Будова молекули

Для того щоб з'ясувати будову метилового спирту, потрібно згадати, який вигляд має молекула найпростішого граничного вуглеводню – метану. Вона виражається формулою CH 4 і містить один атом карбону, пов'язаний з допомогою простих сигма-зв'язків з атомами водню.


Якщо один з них замістити на гідроксильну групу –OH, отримаємо формулу CH 3 OH. Це метанол. Валентний кут, побудований напрямком зв'язку C-O-H, становить приблизно 110?, тому молекули одноатомних спиртів мають кутову форму. Внаслідок того, що электроотрицательность кисню (35 ев) більше, ніж карбону (25 ев), зв'язок кисень – вуглець дуже поляризована, а гидроксогруппа грає роль заступника, має негативний індуктивний ефект. Таким чином, метанол – це спирт, у якого дипольний момент дорівнює 169 D.

Номенклатура

Розглянемо три способи утворення назви речовини, що має формулу CH 3 OH. Історично воно утворюється від назви вуглеводневого радикалу, до якого приєдналася гидроксильная група. Радикал CH 3 - це метил, тому спирт CH 3 OH іменують метиловим. За Женевською номенклатурою, до назви відповідного вуглеводню – алкана – додають суфікс –ол. З'єднання буде називатися метанолом. Ця назва найбільш поширена і використовується досить часто. В раціональній номенклатурі розглянуте нами з'єднання називається карбінол.

Фізичні властивості

Нижчі спирти, що містять до трьох атомів карбону, куди входить і метанол, – це рідини, що не змішуються з водою в будь-яких пропорціях. Карбінол має виражений алкогольний запах, однак абсолютно непридатний для вживання всередину, так як є найсильнішим нейротоксичным з'єднанням. Щільність його менше одиниці і становить 0791 D 4 20 . Температури плавлення і кипіння рівні -979 ?C і +945 ?C відповідно.

Одержання метанолу

Гідроліз відповідних галогеноалкилов у присутності гідроксидів активних металів, наприклад, лужних або лужноземельних, і при нагріванні – це поширений метод отримання карбінолу. В якості вихідних речовин беруть хлор - або бромметан, результатом реакції буде заміщення атома галогену функціональної групою –OH і одержання метанолу. Ще один метод, що веде до утворення первинних граничних спиртів – це відновлення альдегідів або карбонових кислот. Для даної окислювально-відновної реакції застосовують такі сильні відновники, як натрийборгидрид або литийалюминийгидрид. Вихідними сполуками є мурашина кислота або формальдегід. Один із сучасних методів отримання карбінолу – це його синтез з вуглецю, води, водню і монооксиду вуглецю. Процес проходить при температурі +250 °C, підвищеному тиску в присутності оксидів цинку і міді в якості каталізаторів. Новим, але економічно виправданим можна назвати метод отримання спирту з мікроскопічних водоростей океанів і морів, біомаса яких дійсно величезна. Рослинний субстрат піддають бродінню, що виділяється метан збирають і далі окислюють до метанолу. Великими перевагами виробництва біометанолу вважають відсутність потреби у використанні запасів прісної води, електроенергії і чистоту технології.

Металоорганічний синтез

Якщо на органічні речовини з карбонільної групою у складі молекул подіяти магнийорганическими сполуками, які можна отримати одноатомні спирти. Металоорганічні реагенти добувають при взаємодії магнієвих металевих стружок і бромсодержащіх похідних алканів у середовищі сухого діетилового ефіру. З мурашиного альдегіду даною реакцією можна отримати не тільки метанол, застосування якої обмежена, але й інші первинні граничні спирти.

Хімічна характеристика

У карбінолу немає яскраво виражених властивостей кислот або підстав, до того ж водний розчин речовини не діє на індикатори. Типові реакції метанолу – це взаємодія з активними металами і карбоновими кислотами. У першому випадку утворюються алкоголяты металів, у другому – складні ефіри. Наприклад, натрій витісняє атоми водню у функціональній гідроксильної групи спирту: 2CH 3 OH + 2Na = 2CH 3 ONa +H 2 . Взаємодія між метиловим спиртом і оцтовою кислотою приводить до утворення метилацетата, або метилового ефіру оцтової кислоти: CH 3 COOH+CH 3 OH CH 3 COOCH 3 +H 2 O. Наведена вище реакція іменується этерификацией і має важливе практичне значення.

Окислення спиртів

Реакції метанолу, що призводять до отримання альдегідів, розглянемо на прикладі його взаємодії з оксидом міді. Якщо розчин метанолу опустити розпечену дріт з міді, покритий оксидом, то відчувається особливий неприємний запах утвореного формальдегіду. А тьмяна поверхня дроту стає яскравою і блискучою внаслідок відновлення чистої міді.

Дегідратація

При нагріванні і при наявності гігроскопічних речовин від молекул спиртів відбувається відщеплення частинок води. У продуктах можна виявити неграничні вуглеводні ряду етилену. В умовах високої концентрації води і при зниженій температурі можна одержати прості ефіри. Так, з метанолу можна добути диметиловий ефір.

Застосування метилового спирту

Метиловий спирт використовують в якості інгібітора гідратів, що утворюються в газових трубопроводах, так як важливі властивості метанолу - це хороша розчинність у воді і низька температура замерзання. Основний обсяг метилового спирту використовується у виробництві фенолформальдегідних смол. Високе октанове число, характерне для карбінолу, дозволяє застосовувати його в якості екологічно чистого палива для автомобілів. У лакофарбовій промисловості карбінол використовують у якості розчинника.

Вплив метанолу на організм людини

Деревний спирт абсолютно непридатний для використання в якості алкогольного напою, так як є найсильнішим токсичною речовиною. Потрапивши в шлунково-кишковий тракт, він починає окислюватися до мурашиної кислоти і мурашиного альдегіду. Продукти окислення вражають зорові нерви і сітківку ока, що містить рецептори. Настає сліпота. Мурашина кислота, що володіє високою кумулятивною здатністю, розноситься кров'ю до печінки і нирок, руйнуючи ці життєво важливі органи. В результаті отруєння метанолом має місце летальний результат, так як способи очищення крові від метаболітів виявляються неефективними. У нашій статті ми ознайомилися з властивостями, застосуванням і способами отримання метанолу.