Особливості класу
Що собою являють циклоалкани? Формула класу c n h 2n свідчить про нестачу атомів водню. Подібна ситуація передбачає два сценарію розвитку. Або в структурі повинна бути подвійна зв'язок, або в молекулі міститься замкнута структура. Яку будову мають циклоалкани? Формула їх відповідає другому випадку, тобто наявності в молекулі замкнутої структури. Саме специфіка будови зумовлює особливості фізичних та хімічних властивостей даного класу вуглеводнів.Скільки різних циклоалканів відповідає складу С4Н8? Щоб знайти відповідь на це питання, необхідно проаналізувати ті види ізомерії, які характерні для циклоалканов. Два ізомеру з таким якісним і кількісним складом можуть мати циклічну будову: циклобутан, метилциклопропан. Такий варіант називають ізомерією бічного ланцюга. Так як циклоалкани - це міжкласові ізомери ненасичених олефінів, можна розглянути формули речовин, у складі яких є подвійний зв'язок. У такому вигляді можуть існувати дві структури: бутен-1 бутен-2. Відповідаючи на питання про те, скільки різних циклоалканов може існувати для запропонованої формули, необхідно розглянути не тільки циклоалкани, але і алкени. Тільки в цьому випадку можна буде уявити правильну відповідь. Отже, циклоалкани - це вуглеводні, що мають як мінімум два види ізомерії.
Особливості номенклатури
Назви конкретних вуглеводнів циклічного складу дають в повній відповідності з міжнародною номенклатурою. Для основи використовують кількість вуглеців в замкнутій ланцюга. Далі, враховують атоми, наявні в бічний ланцюга. Наприклад, метилциклопропан. Циклоалкани - це сполуки, в яких атоми вуглецю знаходяться в sp3 гібридному стані, аналогічно граничних вуглеводнів. Подібна особливість визначає основні способи одержання та характерні властивості даного класу.Варіанти отримання циклоалканов
Як можна отримати циклоалкани? Приклади основних реакцій свідчать про те, що є кілька варіантів їх утворення. Наприклад, циклогексан утворюється шляхом гідрування ароматичних бензолу. З'єднання з трьома, чотирма атомами вуглецю в циклі можна отримати шляхом відщеплення галогенів з молекул дигалогенпроизводних алканів. Також циклоалкани отримують при піролізі солей дикарбонових органічних кислот. Нагрівання без присутності повітря призводить до утворення циклопентану і циклогексану.
Хімічні властивості
За хімічними властивостями нафтени схожі з граничними вуглеводнями. Для них властиві реакції з галогенами за типом заміщення. Крім того, представники нафтенів вступають у хімічну взаємодію з азотною кислотою. Циклоалкани стійкі до концентрованої сірчаній кислоті. З хлорсерной кислотою, олеумом реакція також можлива: в результаті утворюється оксид сірки (4). Нафтени, що мають в молекулах по 5 і 6 атомів вуглецю, вважаються хімічно стійкими сполуками. Але при впливі на них бромідом або хлоридом алюмінію, відбувається їх ізомеризація, що супроводжується звуженням або розширенням початкового циклу.Ізомеризація
Наприклад, у процесі ізомеризації, циклогексан утворює метилциклопентан. У нафти були виявлені різноманітні похідні циклопентану і циклогексану, інші представники нафтенів у ній практично відсутні. Відмітними особливостями середніх циклів вважають здатність утворювати такі конформації, в яких деякі вуглецеві атоми спрямовані не назовні, а всередину циклу. Такі зв'язки називають интранулярними, а ті, що знаходяться усередині кільця, іменують екстранулярними зв'язками. Наприклад, для циклодекана в максимально вигідною конформації передбачається шість интранулярних і чотирнадцять екстранулярних водневих атомів. Це передбачає нерівноцінність угруповань СН2 що відбивається на підвищенні енергії зв'язку, сприяє покращенню хімічних властивостей даного з'єднання. Для вуглеводнів, що володіють від 12 і більше вуглецевими атомами, характерна конформаційна рухливість. Так як по зв'язку С-С можливо вільне обертання, для таких з'єднань не передбачається існування транс - і цис-форм. Циклани (нафтени) можуть міститися з природної нафти в межах від 25 до 75 відсотків. Кількісний вміст їх залежить від обважнення фракції. У масляних фракціях, які мають високі температури кипіння, відбувається підвищення кількості ароматичних структур. Особливо багато нафтенів виявлено в ембенских і бакинських нефтях. В кількісному співвідношенні показники становлять до 80 відсотків. Виявлено залежність між типами нафти і розподілом циклоалканов по фракціях. Менш термодинамічно стійкими вважають моноциклические вуглеводні, які мають довгої бічної алкільного ланцюжком. Розподіл c n h 2n за типами структур безпосередньо пов'язане з температурами, використовуваними при перегонці нафти. Наприклад, моноциклические нафтени не виявляються при діапазоні температур 300-350 градусів за Цельсієм, а біциклічні з'єднання пропадають при перевищенні показника температур до 400 градусів за Цельсієм.
Характеристика циклопропана
С3Н6 є найпростішим представником нафтенів. Це газоподібна речовина, що має незначну розчинність у воді. Серед основних хімічних властивостей, характерних для даного органічної сполуки, виділимо каталітичне гідрування. Продуктом такої взаємодії буде граничний вуглеводень пропан. Крім того, циклопропан, аналогічно іншим вуглеводнів, взаємодіє з киснем повітря, утворюючи вуглекислий газ, пари води, достатня кількість енергії.
Особливості представників даного класу
Якщо порівнювати температури кипіння представників класу циклоалканов з показниками для алканів, які мають аналогічне число вуглецевих атомів, то вони будуть трохи вище. Причина полягає в циклічному будові даного класу. Щільність нафтенів більше показника для алканів, але трохи поступається арен. Щоб зрозуміти, скільки різних циклоалканов відповідають одній формулі, необхідно скласти варіанти ізомерів не тільки циклічного виду, але і з прямим скелетом, у складі якого є подвійний зв'язок. При наявності в молекулі заступників у вигляді вуглеводневих радикалів, відбувається зниження температури плавлення циклоалкана. Якщо проаналізувати фізичні і хімічні властивості даного класу вуглеводнів, можна виконати умовне підрозділ речовин на з'єднання з малими циклами (три-чотири), стандартними (п'ять, шість, сім), середніми (від восьми до дванадцяти), а також з великими циклами (від дванадцяти вуглеводів).
Сфери використання
Поговоримо про те, яке основне застосування циклоалканов. Нафтени застосовують у медицині. Наприклад, циклопропан є наркотичним препаратом. Циклопентан вважається гарним розчинником, він затребуваний в органічному синтезі. Циклогексан необхідний у хімічній реакції синтезу нейлону, капрону (отримання поліамідних волокон), крім того, він затребуваний для отримання бензена. Насичені алкани і циклоалкани володіють незначною реакційною здатністю. Пояснити цей факт можна незначною полярністю зв'язку З-С. Крім цього, істотне кількість циклоалканов застосовується в хімічній промисловості.