Найбільш прості сполуки, які вивчаються в курсі органічної хімії, – це насичені вуглеводні або парафіни, звані ще алканами. Їх якісний склад представлений атомами тільки двох елементів: вуглецю і водню. Молекули сполук містять лише один тип хімічного зв'язку – одинарну, або просту. У нашій статті ми вивчимо будову, а також способи одержання і властивості алканів.
Представники ряду і їх назви
Перше з'єднання класу парафінів – це метан. Його молекулярна формула - CH 4 вона відповідає загальній формулі речовин, має наступний вигляд: C n H 2 n +2 . Перші чотири алкана мають індивідуальні назви, наприклад, метан, етан. Починаючи з п'ятого з'єднання, номенклатура побудована з використанням грецьких числівників. Наприклад, речовина з п'ятьма атомами вуглецю в складі молекули C 5 H 12 називається пентаном (від грецького слова "пента" – п'ять). По раціональній номенклатурі алкани, хімічні властивості та отримання яких ми вивчаємо, можна уявити у формі речовин - похідних метану. В його молекулі один або кілька водневих атомів заміщені вуглеводневими радикалами. За систематичною номенклатурою слід вибрати саму довгу ланцюг атомів карбону, які нумерують з того кінця, до якого ближче розташовані радикали. Потім визначають номер атома вуглецю, пов'язаного сигма-зв'язком з часткою радикала, і уточнюють радикал, додаючи до нього назву самого алкана, наприклад, 3-метилбутан.
Отримання алканів
Головним і найбільш поширеним джерелом видобутку парафінів є корисні копалини: природний газ і нафту. Сліди метану разом з воднем і азотом можна виявити в складі болотного газу. Тверді алкани, що містять у складі молекули велика кількість атомів вуглецю, присутні в ньому. Це гірський віск, володіє цілим спектром унікальних властивостей, поклади якого розробляються, наприклад, на території Західної України. Також існує ряд синтетичних способів видобутку граничних вуглеводнів, зокрема, реакцією відновлення. У промисловості можна виділити кілька методів отримання алканів за допомогою окисно-відновних реакцій, наприклад, йдуть між галогеноалкилами і йодистим воднем або амальгамою натрію. Більш простим є відновлення алкенів, алкіной або алкадиенов воднем у присутності нікелевого каталізатора. Продуктом реакції буде відповідний парафін. Процес можна виразити таким рівнянням реакції:
CH 2 = CH 2 + H 2 = H 3 C-CH 3 (етан)
Лужне плавлення солей карбонових кислот
Якщо нагрівати натрієву сіль CH 3 COONa або інші речовини цього класу, до складу яких входять атоми активних металів, з гідроксидом натрію або натронним вапном, можна отримати граничні вуглеводні. Перший вид реакції частіше використовують в умовах лабораторії, другий застосовується для точного аналізу будови карбонової кислоти, що входить до складу солі. Цей метод отримання алканів дозволяє спостерігати розщеплення вуглецевого ланцюга реагенту і зменшення в ній кількості атомів вуглецю.
Реакція Вюрца
Речовини, які є похідними парафінів, у складі яких відбулося заміщення атомів водню на частки хлору, брому або йоду, можуть вступати у взаємодію з дрібнодисперсним металевим натрієм. Рівняння реакції в загальному вигляді буде таким: 2RHal + 2Na -> R—R + 2NaHal, Цей процес було відкрито в 1870 році французьким хіміком Ф. Вюрцем. Пізніше П. П. Шарыгин уточнив його механізм, що приводить до отримання алкана. Виявилося, що атом галогену спочатку заміщається металом. Потім утворюється натрийорганическое речовина взаємодіє з іншою молекулою галогеноалкана. Дана реакція знайшла застосування в технології синтезу вищих парафінів.
Властивості граничних вуглеводнів
Фізична характеристика кожного класу органічних сполук визначається властивостями, які закономірно змінюються, і залежить від будови молекул речовин. Так, чотири перших гомолога алканів, реакції отримання яких ми розглянули раніше, є газами. Парафіни, які містять у своєму складі від 5 до 14 атомів вуглецю, що існують в рідкій фазі, інші ж алкани є твердими сполуками. Газоподібні і тверді речовини не мають запаху, рідкі парафіни пахнуть гасом або бензином. До найважливіших хімічними властивостями речовин відноситься, наприклад, жорстке окислення – горіння, в результаті якого виділяється велика кількість теплоти: СН 4 + 2О 2 = З 2 + 2Н 2 Про Нагадаємо, що метан є головним компонентом основного палива – природного газу.
Реакції заміщення
Галогенирование, що проходить по вільнорадикального механізму, – ще одна особливість алканів. Воно відноситься до реакцій заміщення і призводить до утворення сполук - галогенопроизводных парафінів: C 5 H 12 +Cl 2 = HCl + C 5 H 11 Cl (хлорпентан). Нітрування – це взаємодія алканів з розведеної нітратної кислотою в присутності каталізатора і під тиском, відкритий у 1889 році Н. М. Коноваловим. Нітросполуки парафінів мають широкий спектр застосування в якості сировини для отримання ракетного палива, вибухівки, а також для добування карбонових кислот і амінів.
Окислення вищих членів гомологічного ряду алканів у присутності каталізатора призводить до отримання спиртів і карбонових кислот, що застосовуються для синтезу пластифікаторів, що використовуються для виробництва пластмас і миючих засобів. У нашій статті ми розглянули властивості граничних вуглеводнів і вивчили способи їх отримання.