Знаходження в природі
Ароматичні амінокислоти входять до складу тканин і клітин живих організмів. Незважаючи на різноманіття представників даного класу, тільки 20 амінокислот є мономерами для побудови білків і пептидів. Бензойна кислота, наприклад, міститься в журавлині, має відмінні антиоксидантні властивості. Багато мікроорганізми і рослини здатні самостійно синтезувати деякі ароматичні амінокислоти, необхідні для повноцінного функціонування. Вони беруть активну участь у вуглеводному і білковому обміні, входять до складу нуклеїнових кислот, вітамінів, гормонів, пігментів, алкалоїдів, антибіотиків, токсинів. Деякі є посередниками в процесі передачі нервових імпульсів.
Класифікація
Існує поділ представників даного класу органічних кисневмісних з'єднань за структурними ознаками. З урахуванням розташування аміно - і карбоксильної функціональних груп, виділяють ?-, ?-, ?-, ?-, ? - кислоти. За чисельністю груп розрізняють основні, нейтральні, кислі речовини. В залежності від будови вуглеводневого радикалу виділяють амінокислоти ароматичного ряду, аліфатичні, гетероциклічні, сірковмісні речовини.
Важливі відомості
Для того щоб назвати ці органічні сполуки, використовується систематична номенклатура. Ароматичні амінокислоти – похідні бензолу, у бічному ланцюзі якого з'являється одна або декілька карбоксильних (кислотних) груп. Найпростішим представником цього класу є бензойна кислота. Введення в бічну ланцюг гідроксильної групи призводить до утворення саліцилової кислоти.Похідні ароматичних амінокислот - складні ефіри та аміди - використовуються в хімічній промисловості.
Історична довідка про бензойної кислоти
Бензойну кислоту людство знає з давніх часів. У шістнадцятому столітті вона була виділена шляхом сублімації з смоли. У 19-му столітті німецькі хіміки вивчили хімічні властивості даного з'єднання, порівняли її з гіпурової кислоти. Завдяки протигрибковій і протимікробній дії бензойна кислота стала використовуватися у вигляді харчового консерванту в процесі виготовлення продуктів харчування. Її позначають на етикетках продуктів як добавку Е 210.Фізичні і хімічні властивості
За своїм зовнішнім виглядом бензойна кислота схожа на довгасті тонкі білі голки, що володіють специфічним полиском. Вона відмінно розчиняється в різних середовищах: спиртах, жирах, воді. Температура плавлення цієї ароматичної амінокислоти - 122 градуси за Цельсієм. Вона переходить з твердого стану в газ. У великих обсягах бензойну кислоту отримують шляхом окиснення толуолу (метилбензола). Вона є природним з'єднанням, так як виявлено в деяких ягодах: брусниці, чорниці, журавлина. Крім того, бензойна кислота утворюється в таких кисломолочних продуктах, як йогурт, кисле молоко. З'єднання не токсична, не небезпечно для людини, якщо споживати його в невеликих кількостях.
Хімічні властивості
Якісна реакція на ароматичні амінокислоти – электрофильное заміщення в ароматичному кільці (нітрування концентрованої азотної кислотою). Ксантопротеїнову реакція застосовується для виявлення таких ароматичних кислот: тирозину, фенілаланіну, триптофану, гістидину. Процес супроводжується утворенням продукту, пофарбованого в яскравий жовтий колір. Ще одна якісна реакція на ароматичні амінокислоти – нінгідринова, яка використовується при проведенні кількісного і якісного визначення не тільки амінокислот, але і амінів. При нагріванні нингидрина в лужному розчині з сполуками, в яких присутні первинні аміногрупи, виходить продукт, що має синьо-фіолетове забарвлення. Ця хімічна реакція використовується і для виявлення вторинних аміногруп у складі ароматичних кислот: оксипроліну та проліну. Про їх присутність можна судити по утворенню стійкого продукту яскравого жовтого кольору. При проведенні сучасного хімічного аналізу ароматичних амінокислот застосовують саме нингидриновую реакцію. Метод паперової хроматографії дає можливість виявляти кожну амінокислоту у взятої суміші в кількості від двох до п'яти мікрограмів.
Застосування
Харчовий консервант Е 210 (бензойну кислоту) використовують у кондитерської, пивоварної, хлібопекарської промисловості. Наведемо деякий список продуктів, виробництво яких нерозривно пов'язане з використанням бензойної кислоти: морозиво, овочеві консерви, пиво, лікери, замінники цукру, маринована і солона риба, жувальна гумка, олія, маргарин.Не обходиться без цієї ароматичної кислоти та виготовлення деяких косметичних засобів. Часто її і додають у лікарські препарати, наприклад, антисептичні мазі. Фармацевти проявляють увагу до бензойної кислоти з-за її консервуючих властивостей. Дане органічне з'єднання прекрасно справляється з різноманітними грибками, бактеріями, найпростішими паразитами. Саме тому бензойну кислоту додають в дитячі сиропи від кашлю. Вона надає відхаркувальну дію, розм'якшує мокротиння, виводить її з бронхів. Висока ефективність медичних розчинів, призначених для ножних ванн, у складі яких є бензойна кислота. Органічне поєднання сприяє усунення надмірної пітливості ніг. Бензойна кислота вважається ефективним засобом боротьби з грибковими ураженнями шкіри. У хімічній промисловості бензойна кислота застосовується як основний реагент у виготовленні багатьох органічних сполук. Потрапляючи в організм людини, бензойна кислота вступає в хімічну взаємодію з білковими молекулами. Відбувається її трансформація в гиппуровую кислоту, потім вона виводиться з сечею з організму.