Реакція Бертло. Іменні реакції в органічній хімії

Органічна хімія - величезне поле для досліджень і експериментів. Кількість реакцій і способів отримання одного і того ж речовини іноді може вражати уяву. Не дивно, що серед цього хаосу найбільш важливе відзначається іменами вчених, які зробили відкриття. Тому в хімії дуже багато так званих іменних реакцій - названі на честь їхніх дослідників. Про них і піде мова.

Історія органічного синтезу

Раніше, дуже давно, вважалося, що вся хімія поділена на дві частини - "живу" і "неживу". Зараз ця класифікація приблизно збігається з поділом на органічну і неорганічну, але тоді ще і вважали, що з'єднання "живий" хімії можна отримати в лабораторії, а можна тільки виділити з природних матеріалів, у яких вони містяться. Справа в таємничій живій силі, яка по-особливому регулює всі процеси в "живий" хімії.


Ці переконання спростував Фрідріх Велер в 1824 році, отримавши сечовину "живий" хімії "неживих" аміаку і вуглекислого газу. Реакція була проведена при високих температурі і тиску, проте без участі всяких "живих сил". Пізніше учень Велера Адольф Кольбе синтезував трихлороцтову кислоту. Це була довга ланцюжок реакцій, однак на самому початку її лежав лише вугілля. А з трихлороцтової кислоти він отримав оцтову.

Реакції Бертло

Попередні докази були переконливими, однак їх все ще було дуже мало. І тут в гру вступив французький хімік Марселен Бертло. Він синтезував метан - основу всієї органіки, - використовуючи сірководень і сірковуглець. При пропущенні цих газів над мідним каталізатором і виходило шукане з'єднання. Наступний досвід Бертло - реакція отримання мурашиної кислоти натрієвої лугу і чадного газу. Потім синтезували ацетилен - Бертло використовував електроліз водню на вугільних електродах, Велер гидролизовал карбід.


Крім цих двох вуглеводнів (метану й ацетилену), Бертло отримав ще багато більш складних - бензол, етилен та їх похідні. З етилену і води був отриманий етиловий спирт в присутності сірчаної кислоти - ця реакція Бертло стала ще одним спростуванням "життєвої сили", яка повинна була брати участь в утворенні того ж етилового спирту про бродінні, колишньому методі отримання. Все той же Бертло встиг отримати і природні жири з гліцерину і жирних кислот. Всі ці реакції в сукупності все ж остаточно спростували уявлення про "неживої силі", і таким чином було покладено початок хімії органічного синтезу - вивчення способів отримання різних органічних сполук.

Лабораторні реакції

Найпопулярніша реакція, одна з небагатьох, відомих комусь, крім хіміків - проба Толленса, або реакція срібного дзеркала. Вона полягає в окисленні альдегіду, мурашиної кислоти (і ряду інших менш популярних сполук) і одночасному відновленні срібла, яке на гладкій поверхні осідає у вигляді суцільного блискучого шару - того самого дзеркала. Ще однією відомою іменний реакцією в органічній хімії є реакція Кучерова - гідратація алкіной з допомогою солей ртуті в кислому середовищі. В результаті утворюється спочатку енол - непредельный спирт, який далі перегруповуються в карбонильное з'єднання (альдегід або кетон).
Інтерес також викликає реакція Дільса - Альдера. Її досить важко пояснити словами та дуже просто - картинкою. В реакцію вступає, по-перше, пов'язаний дієн (у такого дієна подвійні зв'язки розташовані через одну), по-друге, диенофил, у якого є подвійний зв'язок, причому не проста, а з холодних електронною щільністю - тому у диенофила поруч з кратним зв'язком знаходиться электроноакцепторная група (карбонільна, карбоксильна або ще яка-небудь), яка цю густота відтягує на себе. Тоді дієн кріпиться до диенофиловой кратною зв'язку, утворюючи шестичленна цикл.

Промисловий синтез

Однією із знакових реакцій, особливо для російської науки, є синтез бутадієну - основи для виробництва синтетичного каучуку. Вона носить назву реакції Лебедєва. Етиловий спирт пропускається над комплексним каталізатором - оксид алюмінію, оксид цинку і температура 400-500 про С. Процес проходить в одну стадію і цим вигідний; саме завдяки йому СРСР у 1926 році отримав сировина, необхідна для виробництва одного з найважливіших промислових полімерів - синтетичного каучуку, тобто гуми. Також велике значення має процес Фішера - Тропша. Він полягає в отриманні різних рідких вуглеводнів з синтез-газу (суміші чадного газу і водню) з каталізаторами із заліза або кобальту. З продуктів синтезу далі можна робити паливо - бензин або дизельне (основний напрями використання процесу). Також склад продуктів синтезу можна змінювати за допомогою вибору певних каталізаторів: процес можна направити на отримання метану, вуглеводнів з розгалуженою ланцюгом, вищих парафінів, метанолу та іншого.

Різночитання

Часто в науковій літературі на різних мовах назва однієї і тієї ж реакції може відрізнятися. Наприклад, реакція м'якого окиснення алкенів до двоатомних спиртів - гліколей, - у всій російськомовній літературі носить назву реакції Вагнера, в іншому світі залишається безіменною. Також існує реакція, в якій срібні солі карбонових кислот реагують з галогенами з утворенням галогенозамещенных вуглеводнів. В ході реакції йде карбоксильна група, тому ланцюг галогенозамещенного вуглеводню містить на один атом вуглецю менше. Ми зазвичай називаємо її реакцією Бородіна - Хундискера, проте в німецькій та англійській науковій літературі її, як правило, знають як реакції Хундискера.

А де, власне, реакція з ім'ям Бертло?

У російськомовній органічної хімії іменний реакції, цілком і повністю належить Бертло, не існує. Одержання бензолу тримеризацией ацетилену при 600 про З - це реакція Зелінського, або Бертло - Зелінського. Не треба плутати реакцію Бертло - Зелінського з реакцією Зелінського - Казанського: в обох випадках отримують бензол, тільки в першому - з ацетилену, а в другому - з циклогексану. Однак існує так званий метод Бертло, службовець для виявлення аміаку. Бере участь в цій реакції реагент Бертло - розчин фенолу з гіпохлоритом натрію в лужному середовищі реагує з аміаком з утворенням индофенола синього кольору. Метод широко застосовується в аналітичній хімії (зокрема, для виявлення фенолу в сечі або для виявлення самої сечовини, яка розкладається на аміак і вуглекислий газ).