Будова
Ацетиленид міді є бінарним з'єднанням. Можна умовно виділити в ньому негативно заряджену частину - аніон C 2– 2 і позитивно заряджену - катіони міді Cu + . Насправді такий поділ умовно: в з'єднанні є лише частка іонного зв'язку, хоча вона більше порівняно зі зв'язком H-C?. Але і зазначена зв'язок має дуже сильну полярність (як для ковалентного) з-за того, що атом вуглецю з потрійним зв'язком знаходиться в sp-гібридизації - його відносна электроотрицательность більше, ніж у гибридизациях sp 3 (одинарна зв'язок) або sp 2 (подвійний зв'язок). Саме це дозволяє вуглецю в ацетилені порівняно легко відщеплює від себе атом водню і заміщати його атомом металу, тобто проявляти властивості, притаманні кислот.
Отримання
Найбільш поширений спосіб отримання ацетиленида міді в лабораторії - пропускання газоподібного ацетилену крізь аміачний розчин хлориду міді(I). В результаті утворюється нерозчинний осад ацетиленида червонуватого кольору.
Фізичні властивості
Ацетиленид міді в чистому вигляді - темні червоно-коричневі кристали. Насправді це моногідрат - в осаді кожній молекулі ацетиленида відповідає одна молекула води (записується у вигляді Cu 2 C 2 xH 2 O). Сухий ацетиленид міді вибухонебезпечний: може здетонувати при нагріванні (він менш термічно стійкий, ніж ацетиленид срібла), а також при механічному впливі, наприклад при ударі. З цього приводу існує припущення, що мідні труби на хімічних виробництвах несуть велику небезпеку, так як при тривалій експлуатації усередині утворюється ацетиленид, який потім може привести до сильного вибуху. Особливо це актуально для галузі нафтохімії, де мідь, а також її ацетилениды також використовуються в якості каталізаторів, що підвищує рівень ризику.Хімічні властивості
Ми вже говорили про те, що вуглець з потрійним зв'язком у ацетилені набагато більш электроотрицателен, ніж, наприклад, вуглець зі зв'язком подвійний (як у этилене) або одинарної (етан). Здатність ацетилену реагувати з деякими металами, віддаючи іон водню і заміщаючи його іоном металу (наприклад, реакція утворення ацетиленида натрію при взаємодії ацетилену з металевим натрієм) підтверджує це. Ми називаємо цю здатність ацетилену одним з кислотних властивостей відповідно до теорії Бренстеда - Лоурі: згідно з нею, кислотність речовини визначається його здатністю відщепнути від себе протон. Кислотність ацетилену (в ацетилениде міді також) можна розглянути щодо аміаку і води: при взаємодії аміда металу з ацетиленом утворюється ацетиленид і аміак. Тобто ацетилен віддає протон, що характеризує його як більш сильну, ніж аміак, кислоту. У випадку з водою ацетиленид міді розкладається, утворюючи ацетилен - він приймає протон води, показуючи себе менш сильною кислотою, ніж вода. Так, у відносному ряді кислотності (за Бренстеду - Лоурі) ацетилен є слабкою кислотою, перебуваючи десь між водою і аміаком.Ацетиленид міді(I) нестійкий: у воді (як нам вже відомо) і в розчинах кислот він розкладається з виділенням газу ацетилену і червоно-коричневого осаду - оксиду міді(I) або білого осаду хлориду міді(I) у випадку розведення розчином соляної кислоти. Щоб уникнути вибуху, розкладання ацетиленида проводять обережним нагріванням у вологому вигляді в присутності сильної мінеральної кислоти, наприклад розведеної азотної.
Використання
Реакція утворення ацетиленида міді(I) може бути якісної для виявлення термінальних (з потрійним зв'язком на кінці) алкіной. Індикатором є випадання нерозчинної червоно-коричневого осаду ацетиленида. На крупнотоннажном виробництві - наприклад, в нафтохімії - ацетиленид міді(I) не використовується, оскільки вибухонебезпечний і нестійкий у воді. Проте з ним пов'язані кілька специфічних реакцій у так званому тонкому синтезі. Ацетиленид міді(I) також може використовуватися в якості нуклеофільного реагенту в органічному синтезі. Зокрема, важливу роль він відіграє у процесі синтезу полиинов - сполук з кількома чергуються потрійними і одинарними зв'язками. Ацетилениды міді(I) у спиртовому розчині окислюються киснем повітря, конденсуючись з утворенням діінов. Це реакція Глазера - Еллінгтона, відкрита в 1870 році і пізніше вдосконалена. Мідь(I) тут відіграє роль каталізатора, так як сама в процесі не витрачається.
