Гідроксикоричні кислоти (ГКК) є одним з видів комплексних сполук. Вони надають багатосторонню дію на організм людини. Завдяки цим речовинам, що виділяються з рослин, отримані коштовні лікарські препарати широкого спектру дії. Незважаючи на їх активне використання в медицині, антиоксидантний механізм фенольних сполук ще не до кінця вивчений. Це пов'язано з наявністю великої кількості їх похідних та складністю природних комплексів, до складу яких вони входять.

Загальні відомості

Гідроксикоричні кислоти – це один з видів біологічно активних речовин, найпоширеніші в рослинному світі. Вони відносяться до фенолу і містяться практично у всіх вищих рослинах. Ці кислоти в рослинному світі зустрічаються як у вільному вигляді, так і в різних комбінаціях, а також у складі складних ефірів і глікозидів. Глікозиди – эфироподобные речовини, що складаються з 2 компонентів – сахаридів (глюкоза, фруктоза, мальтоза) і агліконів (стероїди, альдегіди, терпени та інші). Останній тип з'єднань є найбільш цінною частиною фітопрепаратів на основі глікозидів, так як від них залежить основний терапевтичний ефект.

Що таке феноли?

Хімічна структура фенолів містить гідроксильні групи OH, сполучені з атомами вуглецю в ароматичному кільці. Фенольна група міститься у тирозине – амінокислоти, яка є в складі білкових молекул всіх живих організмів, а також відіграє величезну роль в процесі вироблення та активації ферментів. Цей вид речовин тварини в основному отримують разом з їжею. Рослинами феноли виробляються для захисту від інфекційних захворювань і пошкодження комахами-шкідниками. У вільному вигляді фенол, застосовуваний у промисловості, є токсичним забруднювачем навколишнього середовища. Однак фенольні сполуки, і особливо поліфеноли, володіють цінними фармакологічними властивостями. Найбільш простим і наочним прикладом служить саліцилова кислота. Її похідне відомо в медицині як аспірин. Вперше саліцилова кислота була виділена з вербової кори, а при її нагріванні відбувається відщеплення молекули діоксиду вуглецю і освіта фенолу.

Фармакологічні властивості

Феноли володіють наступними вираженими фармакологічними ефектами:

протизапальний;

нейропротективный;

антисептичний;

спазмолітичний;

імуностимулюючий;

антиоксидантний;

противірусний.

Одна з найбільш важливих функцій цих речовин – участь в окисно-відновних процесах, а також в механізмі нейтралізації активного кисню (антиоксидантна дія).

Типові представники

ГКК – це похідні кавової кислоти. Найбільш яскравими представниками даного класу речовин є такі кислоти:

кумарова (n-оксикоричная);

хлорогенова (включаючи її ізомери);

кавова;

кафтаровая;

ферулова, ферулоилхинная та її ізомери;

цикориевая;

сінаповую.

Структурні формули деяких з них показані на малюнку нижче.

Поширеність

Найбільша кількість гідроксикоричних кислот виявлено в наступних частинах рослин:

листя тютюну звичайного;

незрілі кавові зерна (зеленого кольору);

яблука;

зелені частини олійних культур;

листя чорниці звичайної.

По виду кислот, що містяться в значній кількості, можна виділити наступні лікарські та їстівні рослини:

хлорогенова – кульбаба;

кафтаровая, цикориевая – виноград, ехінацея пурпурова, цикорій;

трансферуловая – багаторічні злакові (м'ятлікові) трави, сімейство маревые (буряк, шпинат, лобода та інші рослини);

кумарова, кавова, ферулова, сінаповую – ехінацея, плоди глоду, корінь лопуха, ревінь, арніка гірська, ромашка аптечна;

комплекс з кавової, ферулової і кумаровой кислот – червона і чорна смородина та інші види ягід.

Найбільше поширення з гідроксикоричних кислот у вищих рослин отримала 34-диоксикоричная кислота (друга назва - кавова), яка часто утворює більш складні молекули з хінної, винної і шікімовой кислотами, целюлозою, білками, лігніном.

Значення фенолів у рослинному світі

Дані речовини мають двояке дію на процеси біосинтезу в рослинах. Вони мають здатність утворювати просторові ізомери, які сильно відрізняються за фізіологічною дією. Цис-ізомери, в яких заступники знаходяться по один бік від площини ароматичного кільця, посилюють ріст рослин, а транс-ізомери – навпаки. Гідроксикоричні кислоти відіграють важливу роль у стійкості до шкідників і несприятливих факторів навколишнього середовища. Вони впливають на біосинтез флавоноїдних глікозидів. Так, при зниженні температури і зменшенні освітленості починається активне вироблення антоциана, який призводить до почервоніння листя. Таким чином рослини адаптуються до стресових умов. У пошкоджених частинах також відзначається зниження фенольних і стероїдних речовин. Дані сполуки беруть участь у процесі фотосинтезу та дихання рослин, у метаболізмі вуглеводів і ліпідів.

Застосування в медицині

Гідроксикоричні кислоти є перспективними сполуками для розробки ефективних ліків. У зв'язку з цим у фармацевтичній промисловості назріла необхідність у створенні нових способів аналізу та екстракції даних речовин з рослинної сировини. Встановлено, що РКК можуть надавати наступне вплив на організм людини:

ферулова, кавова, 14-дикофеилхинная кислоти – жовчогінний ефект, посилення функції нирок, стимулювання роботи печінки щодо нейтралізації токсинів;

кумарова кислота – туберкулостатическое дію (придушення розмноження туберкулінової палички);

кавова, цикоревая кислота – сильний протимікробний ефект;

ферулова кислота – ослаблення шкідливого впливу іонізуючого випромінювання; антигіпоксичну, антиоксидантну дію, зниження утворення прозапальних факторів, прискорення синтезу ДНК, антиаритмічний ефект.

Досліди над тваринами показали, що ферулова і кавова кислоти значно збільшують кровотік в мозку і зменшують ризик набряку тканин цього органу при ішемічному ушкодженні.