Аміни увійшли в наше життя зовсім несподівано. Ще недавно це були отруйні речовини, зіткнення з якими могло призвести до смерті. І ось, через півтора століття, ми активно користуємося синтетичними волокнами, тканинами, будівельними матеріалами, барвниками, в основі яких лежать аміни. Ні, вони не стали безпечнішими, просто люди змогли їх "приручити" і підпорядкувати, отримуючи для себе певну користь. Про те, яку саме, і поговоримо далі.

Визначення

Аміни – це органічні сполуки, які є похідними аміаку, в молекулах якого водень заміщений вуглеводневими радикалами. Їх може бути до чотирьох. Конфігурація молекул і кількість радикалів визначають фізичні і хімічні властивості амінів. Крім вуглеводнів, такі сполуки можуть містити ароматичні або аліфатичні радикали, або їх комбінацію. Відмітною ознакою даного класу є наявність R-N-фрагмента, в якому R – це органічна група.

Класифікація

Всі аміни можна розділити на три великі групи:

По природі вуглеводневого радикалу.

З числа радикалів, пов'язаних з атомом азоту.

За кількістю аміногруп (моно-, ді-, три - і т. д.).

В першу групу входять аліфатичні, або граничні аміни, представниками яких є метиламин і метилетиламин. А також ароматичні - наприклад, анілін або фениламин. Назви представників другої групи безпосередньо пов'язані з кількістю вуглеводневих радикалів. Так, виділяють первинні аміни (містять одну групу азоту), вторинні (що мають дві групи азоту в комбінації з різними органічними групами) та третинні (відповідно, мають три групи азоту). Назви третинної групи говорять самі за себе.

Номенклатура (освіта назви)

Для утворення назви з'єднання до найменування органічної групи, яка зв'язується з азотом, додають приставку «амін», а самі групи згадуються в алфавітному порядку, наприклад: метилпротиламин або метилдифениламин (в даному випадку «ді» вказує на те, що в з'єднанні є два радикала фенила). Допускається складати назва, основою якого буде вуглець, а аміногрупу представляти у вигляді заступника. Тоді її положення визначається індексом під позначенням елемента, наприклад, СН 3 СН 2 СН(NH 2 )CH 2 CH 3 . Іноді в верхньому правому куті цифрою вказується порядковий номер вуглецю. Деякі сполуки досі зберігають тривіальні, загальновідомі спрощені назви, такі як анілін, наприклад. Крім того, серед них можуть зустрічатися такі, що мають неправильно складені назви, що використовуються нарівні з систематичними, тому що вченим і людям, далеким від науки, так простіше і зручніше спілкуватися і розуміти один одного

Фізичні властивості

Вторинний амін, як і первинний, здатний утворювати водневі зв'язки між молекулами, хоч і трохи більш слабкі, ніж зазвичай. Цей факт пояснює більш високу температуру кипіння (вище ста градусів), притаманну аміни, порівняно з іншими сполуками, що мають аналогічну молекулярну масу. Третинний амін, через відсутність N-H-групи, не здатний утворювати водневі зв'язки, тому починає закипати вже при вісімдесяти дев'яти градусах за Цельсієм.
При кімнатній температурі (вісімнадцять – двадцять градусів Цельсія) тільки нижчі аліфатичні аміни знаходяться у вигляді пари. Середні ж перебувають у рідкому стані, а вищі – в твердому. Всі класи амінів мають специфічний запах. Чим менше в молекули органічних радикалів, тим він виразніше: від практично позбавлених запаху вищих з'єднань до пахне рибою середнім і воняющим аміаком нижнім. Аміни можуть утворювати міцні водневі зв'язки з водою, тобто є добре розчинними в ній. Чим більше в молекулі присутній вуглеводневих радикалів, тим менше вона розчинна.

Хімічні властивості

Як логічно припустити, аміни – це похідні аміаку, а отже, і властивості у них подібні. Умовно можна виділити три види хімічної взаємодії, які можливі в даних сполук.

Спочатку розглянемо властивості амінів як підстав. Нижчі (аліфатичні), з'єднуючись з молекулами води, дають лужну реакцію. Зв'язок утворюється за донорно-акцепторної механізму, за рахунок того, що атом азоту має непарний електрон. При взаємодії з кислотами всі аміни утворюють солі. Це тверді, добре розчинні у воді речовини. Ароматичні аміни виявляють більш слабкі властивості основ, так як їх неподеленная електронна пара зміщується до бензольному кільцю і взаємодіє з його електронами.

Окислення. Третинний амін легко окислюється, з'єднуючись з киснем в атмосферному повітрі. Крім того, всі аміни здатні загорятися від відкритого полум'я (на відміну від аміаку).

Взаємодія з азотистої кислотою використовується в хімії для того, щоб розрізняти аміни між собою, так як продукти цієї реакції залежать від кількості органічних груп, присутніх у молекулі:

нижчі первинні аміни утворюють в результаті реакції спирти;

ароматичні первинні в аналогічних умовах дають феноли;

вторинні перетворюються в нитрозосоединения (про що свідчить характерний запах);

третинні утворюють солі, які швидко руйнуються, тому цінності така реакція не представляє.

Особливі властивості аніліну

Анілін являє собою з'єднання, що має властивості, властиві як аміногрупи, так і групі бензолів. Пояснюється це взаємним впливом атомів усередині молекули. З одного боку, бензольное кільце послаблює основні (тобто лужні) прояви у молекулі аніліну. Вони нижчі, ніж у аліфатичних амінів та аміаку. Але з іншого, коли аміногрупа впливає на бензольное кільце, воно стає, навпаки, більш активним і вступає в реакції заміщення. Для якісного і кількісного визначення аніліну в розчинах або з'єднаннях використовується реакція з бромною водою, наприкінці якої на дно пробірки випадає білий осад у вигляді 246-триброманилина.

Аміни в природі

Аміни зустрічаються в природі повсюдно у вигляді вітамінів, гормонів, проміжних продуктів обміну, є вони і в організмі тварин і в рослинах. Крім того, при гнитті живих організмів також виходять середні аміни, які в рідкому стані поширюють неприємний запах оселедцевого розсолу. Широко описаний в літературі «трупна отрута» з'явився саме завдяки специфічному амбре амінів. Тривалий час розглядаються нами речовини плутали з аміаком через схожого запаху. Але в середині дев'ятнадцятого століття французький хімік Вюрц зміг синтезувати метиламин і етиламін і довести, що при згорянні вони виділяють вуглеводень. Це було принциповою відмінністю згаданих сполук від аміаку.

Одержання амінів в промислових умовах

Так як атом азоту в аміни знаходиться в нижчій ступені окиснення, відновлення азотовмісних сполук є найбільш простим і доступним способом їх отримання. Саме він широко поширений в промисловій практиці із-за своєї дешевизни. Перший метод являє собою відновлення нітросполук. Реакція, під час якої утворюється анілін, носить назву вченого Зініна і була проведена в перший раз в середині дев'ятнадцятого століття. Другий спосіб полягає у відновленні амідів за допомогою алюмогідріда літію. З нітрилів теж можна відновити первинні аміни. Третій варіант – реакції алкілування, тобто введення алкільних груп у молекули аміаку.

Застосування амінів

Самі по собі, у вигляді чистих речовин, аміни використовуються мало. Один з рідкісних прикладів – поліетиленполіамін (ПЕПА), який в побутових умовах полегшує затвердіння епоксидної смоли. В основному первинний, третинний або вторинний амін – це проміжний продукт у виробництві різних органічних речовин. Найбільш затребуваним є анілін. Він – основа великої палітри анілінових барвників. Колір, який вийде в кінці, залежить безпосередньо від обраного сировини. Чистий анілін дає синій колір, а суміш аніліну, орто - і пара-толуидина буде червоною. Аліфатичні аміни потрібні для отримання поліамідів, таких як нейлон та інші синтетичні волокна. Вони застосовуються в машинобудуванні, а також у виробництві канатів, тканин і плівок. Крім того, аліфатичні диизоцинати використовуються у виготовленні поліуретанів. З-за своїх виняткових властивостей (легкість, міцність, еластичність і здатність прикріплюватися до будь-яких поверхонь) вони затребувані в будівництві (монтажна піна, клей) і у взуттєвій промисловості (протиковзка підошва). Медицина - ще одна сфера, де застосовуються аміни. Хімія допомагає синтезувати з них антибіотики групи сульфаніламідів, які успішно застосовують в якості препаратів другої лінії, тобто резервної. На випадок, якщо у бактерій розвинеться стійкість до основних ліків.

Шкідливий вплив на організм людини

Відомо, що аміни – це досить токсичні речовини. Шкода здоров'ю може нанести будь-яка взаємодія з ними: вдихання парів, контакт з відкритою шкірою або потрапляння сполук всередину організму. Смерть настає від нестачі кисню, так як аміни (зокрема, анілін) зв'язуються з гемоглобіном крові і не дають йому захоплювати молекули кисню. Тривожними симптомами є задишка, синюшність носогубного трикутника і кінчиків пальців, тахіпное (прискорене дихання), тахікардія, втрата свідомості. У разі попадання цих речовин на оголені ділянки тіла необхідно швидко прибрати їх ватою, попередньо змоченою в спирті. Робити це треба максимально акуратно, щоб не збільшити площу забруднення. Якщо з'являться симптоми отруєння – обов'язково потрібно звернутися до лікаря. Аліфатичні аміни – це отрута для нервової і серцево-судинної систем. Вони можуть викликати пригнічення функцій печінки, її дистрофію і навіть онкологічні захворювання сечового міхура.