Насичені вуглеводні циклоалкани: як відбувається їх отримання. Циклоалкани

У статті ми розглянемо отримання циклоалканів і особливості їх будови. Спробуємо пояснити характерні властивості даних речовин, базуючись на особливостях їх структури.

Структура

Для початку проаналізуємо будова названого класу органічних вуглеводнів. Всі циклічні сполуки поділяють на гетероциклічні та карбоциклические види. Друга група має всередині замкнутого циклу три вуглецевих атома. Гетероциклічні з'єднання, крім вуглецю, у своїх молекулах також містять атоми сірки, кисню, фосфору, азоту. Існує поділ карбоциклических сполук на ароматичні і алициклические речовини.

Алициклические речовини

До них відносяться циклоалкани. Хімічні властивості і одержання цих речовин визначаються саме замкнутістю структури даного класу вуглеводнів. Алициклическими називають ті речовини, які мають один або кілька циклів неароматического характеру. Отримання і застосування циклоалканов розглядається з точки зору їх відношення до алициклическим з'єднанням.

Класифікація

Найпростішим представником даного класу вуглеводнів є циклопропан. В його структурі всього три вуглецевих атома. Представники даного гомологічного ряду називаються, крім того, і парафинами. За своїм хімічним і фізичним властивостям вони схожі граничних вуглеводнів. У молекулах містяться одинарні зв'язки, утворені гібридних орбіталей. В циклоалканах тип гібридизації sp3. Загальний склад класу виражається формулою СнН2н. Названі сполуки є межклассовими ізомерами етиленових вуглеводнів. Згідно сучасної міжнародної замісній номенклатурі, при назві представників даного класу додають приставку «цикло» до відповідного за кількістю атомів углеводороду. При цьому, наприклад, отримують циклогексан, циклопентан. Раціональна ж номенклатура передбачає назви за кількістю замкнутих метиленових груп СН2. Завдяки цьому, циклопропан буде іменуватися триметиленом, а циклобутан - тетраметиленом.


Для даного класу органічних речовин характерна структурна ізомерія, що стосується числа вуглецевих атомів у циклі, а також оптична ізомерія.

Варіанти освіти

Тепер розглянемо, як відбувається отримання. Циклоалкани можна отримати кількома шляхами, в залежності від того, яке вихідне речовина обрано для проведення хімічного перетворення. Ми проаналізуємо основні варіанти синтезу парафінів. Отже, як їх отримання? Циклоалкани утворюються шляхом циклізації диагалогенпроизводних граничних вуглеводнів. Подібним хімічним способом утворюються чотирьох - і тричленні цикли. Наприклад, циклопропан. Розглянемо детальніше його отримання - циклоалкани, які є першими представниками даного гомологічного ряду, утворюються при дії металічного магнію або цинку на дигалогенпроизводную відповідного алкана. А як можна утворити п'ятичленні і шестичленние циклічні сполуки, як здійснюється їх отримання? Циклоалкани з такою кількістю вуглецевих атомів у структурі створити досить важко, так як з-за конформації буде проблема з циклізацією молекули. Подібне явище пояснюється вільним обертанням по зв'язку С-С, що істотно знижує ймовірність отримання циклічного з'єднання. Для утворення цих представників циклоалканов в якості вихідних речовин виступають 12 - чи 13-дигалогенпроизводние відповідного алкана.
Серед способів синтезу парафінів також виділимо і процес декарбоксилювання дикарбонових кислот і солей. П'яти - і шестичленние циклоалкани отримують міжмолекулярною конденсацією. А серед спеціальних методів їх утворення зазначимо реакцію між алкенами і карбенами, відновлення кисневмісних похідних циклосоединений.

Хімічні властивості

Всі можливі способи отримання циклоалканов і їх взаємодії визначаються особливостями хімічної будови. Враховуючи наявність циклічної структури, серед основних хімічних властивостей циклоалканов виділимо реакції приєднання водню (гідрування), його відщеплення (дегідрування). Для проведення реакцій використовується каталізатор, в ролі якого може виступати платина, паладій. Проводять взаємодія при підвищеній температурі, величина її залежить від розміру циклу. При дії на молекулу циклічного вуглеводню УФ-опроміненням, можна провести реакцію хлорування (приєднання хлору). Як і всі представники органічних сполук, циклоалкан здатний вступати в реакцію горіння, утворюючи після взаємодії вуглекислий газ, водяна пара. Дана реакція відноситься до екзотермічним процесів, так як супроводжується виділенням значної кількості тепла.

Висновок

Парафіни представляють собою замкнуті вуглеводневі сполуки, утворені з дигалогенпроизводних алканів або інших органічних сполук. Особливості їх структури визначають основні хімічні властивості циклоалканов, області їх застосування. В основному вони застосовуються в органічному синтезі для одержання кисневмісних органічних речовин.