Нафтенові вуглеводні входять до складу нафти. Про їх склад, властивості, одержання і застосування й піде мова в цій статті. Тут наведено приклади нафтенових сполук, формули найбільш відомих з них. Представлено поняття сикативів і розглянуто застосування нафтенів у вигляді сикативів для лакофарбової промисловості. Коротко розглянуто питання техніки безпеки при роботі з речовинами, що містять нафтени.

Нафтенові вуглеводні: застосування, властивості, формула

Ці сполуки - органічні речовини, у великій кількості одержувані з нафти. Свою назву вони отримали від слова нафту (по-грецьки naphtha). До нафтеновым вуглеводнів відносяться з'єднання аліциклічного ряду насичених вуглеводнів, тобто мають молекули округлої форми, замкнені цикли. Своє назву вони отримали в 1883 році. Його ввели в органічну хімію вчені Ст. Ст. Марковников і Ст. Н. Оглоблін. До нафтенам відносять додатково вуглеводні з кількома п'яти - і шестичленными циклами (у тому числі і конденсовані, наприклад, декалін). Не зовсім правильно відносити до нафтенам все підряд циклоалканы (цикланы).

Фізичні і хімічні властивості нафтенів

По фізичним властивостями нафтенові вуглеводні – рідини, іноді - з дуже різкими неприємними запахами, якими славиться сира нафта. Саме нафтени надають лікувальну дію спеціальної нафталанской бруду, з допомогою якої лікують багато шкірні захворювання.

За хімічними властивостями нафтенові вуглеводні аналогічні насиченим ациклическим вуглеводнів ряду метану. Виняток становить циклопропан, який веде себе в деяких реакціях як ненасичений вуглеводень, приєднуючи атоми з розривом кільця. В більшості хімічних реакцій нафтенові вуглеводні виступають як насичені, з лінійною ланцюгом атомів вуглецю. Однак використання хімічних реакцій з розривом циклів робить можливим застосування нафтенових вуглеців в якості прекрасного сировини для хімічного синтезу: одержання ароматичних вуглеводнів і інших цінних продуктів для хімічної промисловості різних галузей шляхом каталітичного риформінгу.

Загальна формула і найважливіші представники ряду

Формула нафтенових вуглеводнів загальна для всіх циклоалканов: CnH 2 n, де n - число атомів у молекулі, зазвичай п'ять або шість. Площинна формула молекул – коло або замкнутий цикл. Об'ємна формула досить складна, дозволяє мати кілька варіантів розташування атомів в молекулі. Прикладами нафтенових вуглеводнів можуть бути такі хімічні сполуки, як циклопентан (п'ять атомів вуглецю в кільці), циклогексан (шість атомів вуглецю в кільці) і їх алкілпроізводние. Особливу групу складають нафтенові кислоти. Розглянемо ближче всі ці сполуки.

Циклопентан для органічного синтезу

Циклопентан (або циклопентилен) – циклічний насичений вуглеводень, що містить п'ять вуглецевих атомів в одній замкнутої ланцюжку. Формула циклопентану - З 5 Н 10 . Це насичений вуглеводень аліциклічного ряду, один з найпростіших циклоалканов. Він являє собою безбарвну рідину з характерним запахом, щільністю 0745 г/см 3 , не розчиняється у воді, змішується з бензолом, ефіром, ацетоном (розчинення за принципом «подібне в подібному»). Основна кількість циклопентану отримують вторинної перегонкою нафти. Велика частина циклопентану використовується для органічного синтезу цінних хімічних речовин, наприклад, барвників.

Циклогексан – сировина для одержання поліамідів

Циклогексан (або циклогексилен), як і циклопентан, - насичений вуглеводень, що містить шість вуглецевих атомів в замкнутому циклі. Його формула - З 6 Н 12 . Його фізичні властивості – безбарвна рідина при нормальних умовах, щільність 0778 г/см 3 у воді не розчиняється. Як і циклопентан, розчинний в бензолі, ефірі, ацетоні. Міститься практично у всіх видах нафти, але в дуже невеликих кількостях, тому отримують його каталітичним гідруванням бензолу. Знаходить, як і циклопентан, дуже широке застосування в хімічній промисловості у виробництві циклогексанолу і циклогексанону, нитроциклогексана, циклогексаноксима – напівпродуктів при виробництві капролактаму та адипінової кислоти, які, в свою чергу, служать для отримання поліамідів.

Нафтенові кислоти: властивості та застосування

Це карбонові кислоти аліциклічного ряду, здебільшого одноосновные. Вони містять один або кілька п'яти - або шестичленних фосфоровмісних вуглецевих циклів. Саме нафтенові кислоти становлять більшу частина кислотовмісних компонентів різних нафт. Їх витягують розчином лугу, так званим «высаливанием» нафтенат.
При нормальних умовах нафтенові кислоти – в'язкі, безбарвні, при стоянні жовтіючі рідини, практично нерозчинні у воді. Самі є добрими розчинниками смол та камедей. Змішуються з більшістю органічних розчинників, володіють усіма хімічними властивостями карбонових кислот. Найбільше застосування мають солі нафтенових кислот. Солі лужних металів (мылонафты або нафтенаты) використовують в якості емульгаторів і засобів для дезінфекції, а також як засіб для миття вовни. Солі міді широко застосовують як дезінфікуючий засіб для просочення шпал, канатів, тканин, солі алюмінію і свинцю – в якості спеціальних добавок, присадок до мастил та палива. Крім цього, мылонафты застосовуються як добавки до бетонних сумішей та розчинів, роблять їх водовідштовхувальними, що дуже важливо, так як дозволяють робити розчинні суміші пластичними за рахунок мастила з отриманням своєрідного дії особливих плівок, званих тонкоориентированными.

Солі нафтенових кислот як сикативи

Высоленные гидроокисями містяться в нафті кислот (мылонафты) свинцю, кобальту, марганцю і цинку широко використовують як сикативи для олійних фарб. Сикатив (на позднелатинском означає «висушував») – речовина, що застосовується для прискорення висихання фарб. З хімічної точки зору - каталізатор окисної полімеризації розчинів рослинних олій та їх похідних.
Мылонафты, або нафтенаты, серед сикативів є найдешевшими, найбільш стабільні при зберіганні, але, на жаль, мають домішки і характерний неприємний запах, тому для олійного живопису не застосовуються.

Захист організму людини при роботі з сикативами

Нафтенові вуглеводні часто володіють запахом, який сприймається людиною як гострий і неприємний. Для захисту органів дихання людей, які працюють з фарбами, необхідно застосовувати захист від парів розчинників і сикативів. З цим легко справляються звичайні водяні завіси і вологі поглиначі: серветки, пов'язки та ін При невеликих обсягах роботи і непостійному контакті з фарбами цього буде цілком достатньо. При тривалій і постійній роботі з фарбами, особливо містять багато сикативів, необхідна більш глибока захист - як органів дихання, так і очей, шкіри та слизових. Містяться в сиккативах метали, особливо свинець, мають властивість накопичуватися в печінці і інших органах людини, викликати важкі захворювання.

Мастильно-охолоджуючі рідини

Неможлива робота металообробних верстатів без використання змащувально-охолоджувальних рідин – ЗОР. У більшості МОР – емульсії, в яких широко використовуються досить дешеві продукти нафти-сирцю, такі як нафтенові вуглеводні, а також мінеральні масла в суміші з водою. Для того щоб емульсія не розділилася на складові частини, застосовуються емульгатори і стабілізатори. Наявність у складі емульсії води робить їх нелетучими і практично нешкідливими. Тому дуже багато людей, які працюють з маслами, сильні забруднення рук відмивають емульсією, що містить нафтени. Цим властивістю МОР дуже часто користуються і слюсарем, і шофери. Емульсія з нафтенами не тільки допомагає легко відмити засохлі забруднення, але і дезинфікує шкіру рук, пом'якшує, виключає необхідність застосування вазелінового масла в якості пом'якшувача шкіри.

Нафту можна використовувати як паливо

Знаменитий вислів Дмитра Менделєєва про те, що нафта - це не паливо, а топити можна й асигнаціями, здобуває з часом все більший сенс. Нафта, газ і вугілля – найкраща сировина для величезної кількості матеріалів, необхідних сьогодні людині, але запаси їх дуже обмежені і невосстанавливаемы. Серед такої сировини є і нафтенові вуглеводні, один з найцінніших компонентів нафти – чорного золота, ще не до кінця оціненого людством.