З розвитком вивчення органічної хімії серед великої групи вуглеводнів був виділений окремий клас – «алкины». Дані сполуки прийнято називати ненасиченими вуглеводнями, які містять у своїй структурі одну або кілька потрійних (інші назви – потрійні вуглець-вуглецеві або ацетиленові) зв'язків, що відрізняє їх від алкенів (сполук з подвійними зв'язками). У різних джерелах можна зустріти і раціональне загальна назва алкіной – ацетиленові вуглеводні, а таку ж назву їх «залишків» – ацетиленові радикали. Нижче в таблиці алкины представлені зі своєю структурною формулою і різними найменуваннями. Найпростіші представники алкіной

Структурні формули



Номенклатура



Міжнародна ІЮПАК



Раціональна



HC ? CH



етін, ацетилен



ацетилен



H 3 C - C ? CH



пропин



метилацетилен



H 3 C - CH 2 - C?CH



бутин-1



этилацетилен



H 3 C - C?C - CH 3



бутин-2



диметилацетилен



H 3 C - CH 2 - CH 2 - C ? CH



пентин-1



пропилацетилен



H 3 C - CH 2 - C ? C - CH 3



пентин-2



метилэтилацетилен

Міжнародна та раціональна номенклатура

Алкінам в хімії, згідно з номенклатурою ІЮПАК (транслітерація з англ. Міжнародний союз теоретичної та прикладної хімії), дають назви шляхом зміни суфікса "-ан" на суфікс-ін" в назві спорідненого алкана, наприклад етан -> етін (приклад 1). Але можна застосовувати і раціональні назви, наприклад: етін -> ацетилен, пропин -> метилацетилен (приклад 2), тобто приєднувати назву радикалу, що знаходиться біля потрійний зв'язку до найменування меншого представника гомологічного ряду.


Слід пам'ятати, що при визначенні назви складних речовин, де є і подвійні і потрійні зв'язки, нумерація повинна бути такою, щоб їм дісталися найменші цифри. Якщо є вибір між початком нумерації, то починають з подвійних зв'язків, наприклад: пентен-1 -ів-4 (приклад 3). Окремим випадком цього правила є рівновіддалені від кінця ланцюга подвійна і потрійна зв'язку, як, наприклад, в молекулі гексадиена-13 -ин-5 (приклад 4). Тут слід пам'ятати, що нумерація ланцюга буде починатися саме з подвійного зв'язку. Для алкіной з довгим ланцюгом ланок (більше З 5 -З 6 ) рекомендується користуватися міжнародною номенклатурою IUPAC.

Будова молекули при потрійний зв'язку

Найбільш часто зустрічається приклад будови молекули ацетиленового вуглеводню представлений для этина, структуру якого можна подивитися у таблиці алкіной. Для простоти розуміння нижче буде наведено докладний малюнок взаємодії вуглецевих атомів у молекулі ацетилену.


Загальна формула алкина - C 2 H 2 . Отже, в процесі створення потрійний зв'язку беруть участь 2 атома вуглецю. Так як вуглець чотирьохвалентний - збуджений стан атома - в органічних сполуках, на зовнішній орбіталі знаходиться 4 неспарених електрона – 2s і 2p 3 (рис. 1a). У процесі створення зв'язку з електронних хмар s - і однією p-орбіталі утвориться гібридна хмара, яка так і називається sp-гібридне хмара (рис. 1б). Гібридні хмари в обох атомах вуглецю сильно орієнтовані по одній осі, що обумовлює їх лінійне розташування (під кутом 180°) відносно один одного меншими частинами назовні (рис.2). Електрони в бо?льших частинах хмари при з'єднанні утворять електронну пару і створюють ?-зв'язок (сигма-зв'язок, рис. 1в) .
Неспарений електрон, що знаходиться в меншій частині, приєднує такий же електрон атома водню (мал. 2). Решта 2 неспарених електрона на зовнішній p-орбіталі у одного атома взаємодіють з 2 іншими такими ж електронами другого атома. При цьому кожна пара з двох p-орбіталей перекривається за принципом ?-зв'язку (пі-зв'язку, рис. 1г) і стає орієнтована відносно іншої під кутом 90°. Після всіх взаємодій загальне хмара приймає циліндричну форму (рис. 3).

Фізичні властивості алкіной

Ацетиленові вуглеводні дуже близькі за своєю природою до алканів і алкенам. У природі вони практично не зустрічаються, крім этина, тому їх отримують штучним шляхом. Нижчі алкины (до C 17 ) є безбарвними газами і рідинами. Це малополярные речовини, внаслідок чого вони погано розчиняються у воді та інших полярних розчинниках. Однак добре розчиняються у простих органічних речовин, таких як ефір, лігроїн або бензол, і з підвищенням тиску при стисненні газу дана здатність поліпшується. Вищі представники даного класу (C 17 і вище) є кристалічними речовинами.

Докладніше про властивості ацетилену

Так як ацетилен є самим використовуваним і широко застосовуваним, фізичні властивості алкина добре вивчені. Він представляє собою безбарвний газ при абсолютній хімічній чистоті без запаху. Технічний етін володіє різким запахом з-за присутності домішок аміаку NH 3 , сірководню H 2 S і фтороводень HF. Цей зріджений або газоподібний газ дуже вибухонебезпечний і легко запалюється навіть від статичного розряду пальців. Також, завдяки своїм фізичним властивостям, алкин в суміші з киснем дає температуру горіння в 3150 °С, що дозволяє використовувати ацетилен в якості гарного пального газу при зварюванні і різанні металів. Ацетилен отруйна, тому при роботі з даними газом потрібно дотримуватися граничну обережність.
Найкраще ацетилен розчиняється в ацетоні, особливо в зрідженому стані, тому при зберіганні в рідкому стані використовуються спеціальні балони, заповнені пористою масою з рівномірно розподіленим ацетоном під тиском до 25 МПа. А при використанні в газоподібному стані газ пускають по спеціальних трубопроводах, керуючись нормативно-технічною документацією та ГОСТ 5457-75 «Ацетилен розчинений і газоподібний технічний. Технічні умови», де описана формула алкина і всі процедури з перевірки та зберігання вищезазначеного газоподібного і рідкого вуглеводню.

Отримання ацетилену

Одним із способів є часткове термічне окислення метану CH 4 киснем при температурі 1500 °С. Даний процес також називається термоокислювальним крекінгом. Практично аналогічний процес відбувається при окисленні метану на електричній дузі при температурі вище 1500 °С з швидким охолодженням виділяються газів, так як із-за фізичних властивостей алкина ацетилен в суміші з непрореагировавшим метаном може спровокувати вибух. Також даний продукт можна отримати шляхом взаємодії карбіду кальцію CaC 2 і води при 2000 °С.

Застосування

Серед гомологів, як було описано вище, великомасштабне і постійне застосування отримав тільки ацетилен, причому історично склалося, що у виробництві використовують саме раціональне назву. За рахунок своїх фізичних і хімічних властивостей та відносно дешевого способу отримання цей вуглеводень використовується у виробництві різних органічних розчинників, синтетичних каучуків і полімерів.