В залежності від кількості кратних зв'язків між атомами вуглецю виділяють кілька класів вуглеводнів. Зупинимося докладніше на дієнових з'єднаннях, особливості їх будови, фізичних та хімічних властивостях.

Будова

Що собою являють алкадиени? Фізичні властивості представників цього класу органічних сполук схожі з такими у алканів і алкенів. Дієни мають загальну формулу СпН2п-2 складні зв'язки, тому відносяться до непредельним вуглеводнів. Ці зв'язки можуть розташовуватися в різних положеннях, утворюючи різні варіанти дієнів:

кумулированние, в яких кратні зв'язки перебувають з двох сторін від одного атома вуглецю;

кон'юговані (парні), в яких між подвійними зв'язками розташовується одна одинарна;

ізольовані, в яких між подвійними зв'язками розташовується декілька окремих видів.

В таких речовинах всі вуглеводи, які стоять при подвійний зв'язку, перебувають у sp2-гібридному стані. Які характеристики мають алкадиени? Фізичні властивості таких сполук визначаються саме особливостями їх будови.

Номенклатура

Згідно систематичної номенклатурі, диеновие вуглеводні називають за тим же принципом, за яким дають назву этиленовим з'єднанням. Є деякі відмінні характеристики, які легко пояснити присутністю в їх молекулах двох подвійних зв'язків. Спочатку необхідно виявити в вуглецевому кістяку найдовшу вуглецевий ланцюжок, у складі якої є дві подвійні зв'язки. За кількістю вуглецевих атомів вибирається основа для назви, потім до нього додається суфікс –дієн. Цифрами вказується положення кожній зв'язку, починаючи з найменшого.


Наприклад, за систематичною номенклатурою речовина пентадиен-1 3 має наступну структуру: Н 2 С=СН—СН=СН—СН 3. В систематичної номенклатурі є деякі збереглися назви: аллен, дивініл, ізопрен.

Види ізомерії

Алкадиени, фізичні властивості яких залежать від кількості вуглецевих атомів у молекулі, мають кілька видів ізомерії:

положення кратних зв'язків;

вуглецевого скелета;

міжкласові виду.

Зупинимося тепер на питаннях, стосуються визначення кількості ізомерів у дієнових вуглеводнів.

Завдання на ізомери

"Визначте кількість ізомерних сполук і назвіть фізичні властивості алкадиенов" - в 10 класі за шкільною програмою на уроках органічної хімії учням пропонується багато питань подібного характеру. Крім того, можна зустріти завдання, пов'язані з неграничними вуглеводнями, в єдиному державному іспиті з хімії. Наприклад, необхідно вказати всі ізомери складу З 4 Н 6 , а також дати їм назву за систематичною номенклатурою. В першу чергу можна скласти всі алкадиени, фізичні властивості яких подібні этиленовим сполук: Н 2 С=СН—СН=СН 2. Ця сполука є газоподібною речовиною, яка нерозчинна у воді. За систематичною номенклатурі воно буде мати назву бутадієн -13. При переміщенні кратною зв'язку за структурою можна отримати ізомер наступного виду: Н 3 С-СН=СН=СН 2 Він має наступну назву: бутадієн -12 Крім ізомерів положення кратного зв'язку, для складу З 4 Н 6 можна також розглядати межклассовую ізомерію, а саме представників класу алкіной.

Особливості отримання дієнових сполук

Як отримують алкадиени? Фізичні і хімічні властивості представників цього класу можна вивчати в повній мірі лише за умови існування раціональних способів їх лабораторного і промислового отримання.
Враховуючи той факт, що найбільш затребуваними в сучасному виробництві є дивініл і ізопрен, розглянемо варіанти отримання даних дієнових вуглеводнів. У промисловості ці представники ненасичених сполук отримують в процесі дегідрування відповідних алканів або алкенів над каталізатором, в якості якого виступає оксид хрому (3). Сировина для даного процесу виділяють при переробки попутного газу або з продуктів переробки нафтової. Бутадієн-13 був синтезований з етилового спирту в процесі дегідрування і дегідратації академіком Лебедєвим. Саме цей спосіб, який передбачає застосуванням в якості каталізатора оксидів цинку або алюмінію і протікає при температурі 450 градусів за Цельсієм, був узятий в основу промислового синтезу дивінілу. Рівняння цього процесу має такий вигляд: 2C 2 H5OH ------Н 2 С=СН—СН=СН 2 + 2Н 2 O + Н 2 . Крім того, можна виділити ізопрен і здивував в незначних кількостях шляхом піролізу нафти.

Особливості фізичних характеристик

В якому агрегатному стані знаходяться алкадиени? Фізичні властивості, таблиця яких містить інформацію про температури плавлення, кипіння, свідчить про те, що нижчі представники цього класу є газоподібними станами, що мають невисокі температури кипіння і плавлення. Зі збільшенням відносної молекулярної маси спостерігається тенденція зростання цих показників, перехід з рідкого агрегатним станом. Допоможе вам детально вивчити фізичні властивості алкадиенов таблиця. Фото із зображенням продуктів, одержуваних з цих сполук, представлені вище.

Хімічні властивості

Якщо розглядати ізольовані (несопряженние) подвійні зв'язки, вони володіють такими ж можливостями, як типові етиленові вуглеводні. Ми проаналізували фізичні властивості алкадиенов, приклади їх можливих хімічних взаємодій розглянемо на бутадиене -13. З'єднання, що мають парні подвійні зв'язки, мають більш високу реакційну здатність у порівнянні з іншими видами дієнів.

Реакції приєднання

Для всіх видів дієнів характерні реакції сполучення. Серед них відзначимо галогенирование. Ця реакція призводить до перетворення дієна у відповідний алкен. Якщо водень береться в надмірній кількості, можна отримати граничний вуглеводень. Представимо процес у вигляді рівняння:
Н 3 С-СН=СН=СН 2 + 2Н 2 = Н 3 С-СН 2 -СН 2 -СН 3. Галогенирование передбачає взаємодію з'єднання дієнового з двохатомної молекулою хлору, йоду, брому. Реакція гідратації (приєднання молекул води) і гидрогалогенирования (для дієнових сполук, що мають подвійну зв'язок у першому положенні) протікає по правилом Марковнікова. Суть його полягає в тому, що при розриві зв'язку атоми водню будуть приєднуватися до тих вуглецевим атомів, які мають меншу кількість воднів, а атоми гідроксильної групи або галогену будуть прикріплюватися до тих атомів С, при яких розташовується меншу кількість водню. При диеновом синтезі відбувається прикріплення молекули етиленового з'єднання або алкина до диену, має парні подвійні зв'язки. Ці взаємодії застосовують у виробництві різних циклічних сполук органічного виду. Полімеризація у представників дієнових сполук має особливе значення. Фізичні властивості алкадиенов та їх застосування пов'язані саме з цим процесом. При їх полімеризації утворюються каучукоподобное високомолекулярні сполуки. Наприклад, з бутадієну-13 можна отримати бутадієновий каучук, має широке промислове застосування.

Характеристика окремих дієнових сполук

Які мають алкадиени фізичні властивості? Коротко проаналізуємо особливості ізопрену і дивінілу. Бутадієн -13 є газоподібним газом, які мають різкий специфічний запах. Саме це з'єднання є вихідних мономерів для виробництва латексів, синтетичних каучуків, пластмас, а також безлічі органічних сполук. 2-метилбутадиен-13 (ізопрен) - це безбарвна рідина, яка є структурним компонентом природного каучуку. 2-хлорбутадиен-13 (хлоропрен) являє собою токсичну рідину, яка є основою для виготовлення винилацетилена, промислового виробництва синтетичного хлоропренового каучуку.

Гуми і каучуки

Гуми і каучуки є еластомерами. Існує підрозділ всіх каучуків на синтетичні і природні. Натуральний каучук є високоеластичною масою, яку отримують з молочного соку. Латекс - це суспензія дрібних частинок каучуку у воді, яка існує в таких тропічних деревах як гевея бразильська, а також у деяких рослинах. Цей непредельний полімер має склад (З 5 Н 8 )п, у якого середня молекулярна маса коливається в діапазоні від 15000 до 500000. В ході досліджень було встановлено, що структурна одиниця натурального каучуку має вигляд -СН2-С=СН-СН2-. В якості основних відмітних його характеристик можна відзначити чудову еластичність, здатність витримувати значні механічні деформації, зберігати форму після розтягування. Натуральний каучук здатний розчинятися в деяких вуглеводнях, утворюючи при цьому в'язкі розчини. Аналогічно диеновим з'єднанням, він здатний вступати в реакції приєднання. В якості різновиду ізопренового полімеру виступає гутаперча. У цього з'єднання немає підвищеної еластичності, так як у нього є відмінності в будові макромолекул. Вироби, виготовлені з каучуку, володіють певними недоліками. Наприклад, у разі підвищення температури вони стають липкими, змінюють свою форму, при зниженні температури у них з'являється надмірна крихкість. Для того щоб позбутися від подібних недоліків, у промисловості вдаються до вулканізації каучуку. Суть даного процесу полягає в доданні йому термостійкості, еластичності при обробці сіркою. Процес проходить при температурах в діапазоні 140-180° С в спеціальних апаратах. В результаті утворюється гума, вміст сірки в якій досягає 5 %. Вона «зшиває» макромолекули каучуку, формуючи сітчасту структуру. Крім сірки у складі гуми є також додаткові наповнювачі: барвники, пластифікатори, антиоксиданти. У зв'язку з високим попитом у промисловості на вироби з каучуку, основна його кількість виробляється синтетичним способом.