Гомологічний ряд
Граничні насичені вуглеводні мають загальну формулу СпН2п+2. При звичайних умовах представники даного класу виявляють слабку реакційну здатність, тому їх називають «парафинами». Насичені вуглеводні починаються з метану, що має молекулярну формулу СН4.Особливості будови на прикладі метану
Дана органічна речовина не володіє запахом і кольором, газ практично в два рази легше за повітря. У природі утворюється при розкладанні тваринних і рослинних організмів, але тільки при відсутності доступу повітря. Він зустрічається в кам'яновугільних шахтах, в заболочених водоймах. У невеликих кількостях метан входить до складу природного газу, що застосовується в даний час в якості палива у виробництві, в побуті. Цей насичений вуглеводень, що відноситься до класу алканів, має ковалентную полярну зв'язок. Тетраэдрическое будова пояснюється sp3 гібридизацією атома вуглецю, валентний кут становить 109°28'.
Номенклатура парафінів
Насичені вуглеводні можна назвати по систематичною номенклатурою. Існує певний порядок дій, який дозволяє враховувати всі розгалуження, наявні в молекулі граничного вуглеводню. Спочатку необхідно виявити найдовшу вуглецевий ланцюжок, потім виконати нумерацію вуглецевих атомів. Для цього вибирається той ділянка молекули, в якому є максимальне розгалуження (більша кількість радикалів). При наявності у алкане декількох однакових радикалів, при їх назві зазначаються уточнюючі приставку: ди-, три-, тетра. Щоб уточнити положення активних частинок в молекулі вуглеводню, використовують цифри. Завершальним етапом у назві парафінів є вказівка самої вуглецевого ланцюжка, при цьому додається суфікс –ан.Насичені вуглеводні відрізняються за агрегатним станом. Перші чотири представника даного каса є газоподібними сполуками (від метану до бутану). По мірі збільшення відносної молекулярної маси, відбувається перехід до рідкого, а потім до твердому агрегатному стану. Насичені та ненасичені вуглеводні не розчиняються у воді, але здатні розчинятися в молекулах органічних розчинників.
Особливості ізомерії
Якими видами ізомерії мають насичені вуглеводні? Приклади будови представників даного класу, починаючи з бутану, свідчать про присутність ізомерії вуглецевого скелета. Вуглецева ланцюг, утворена ковалентними полярними зв'язками, має зигзагоподібний вигляд. Це і є причиною зміни основного ланцюга в просторі, тобто, існування структурних ізомерів. Наприклад, при зміні розташування атомів в молекулі бутану, утворюється його ізомер – 2метилпропан.
Хімічні властивості
Розглянемо основні хімічні властивості насичених вуглеводнів. Для представників цього класу вуглеводнів не характерні реакції приєднання, оскільки всі зв'язки в молекулі одинарні (насичені). Алкани вступають у взаємодії, пов'язані з заміщенням атома водню на галоген (галогенирование), нітрогрупу (нітрування). Якщо формули насичених вуглеводнів мають вигляд СпН2п+2 то після заміщення утворюється речовина складу c n h 2n+1CL, а також c n h 2n+1NO2.Процес заміщення має свободнорадикальний механізм. Спочатку утворюються активні частинки (радикали), потім спостерігається утворення нових органічних речовин. В реакції з представниками сьомої групи (головної підгрупи) таблиці Менделєєва набирають все алкани, але процес протікає тільки при підвищеній температурі або при наявності кванта світла. Також для всіх представників ряду метану характерно взаємодія з киснем повітря. При горінні в якості продуктів реакції виступає вуглекислий газ, водяні пари. Реакція супроводжується утворенням значної кількості тепла. При взаємодії метану з киснем повітря можливий вибух. Подібний ефект характерний і для інших представників класу граничних вуглеводнів. Саме тому суміш бутану з пропаном, етаном, метаном, становить небезпеку. Наприклад, подібні скупчення характерні для кам'яновугільних шахт, виробничих майстерень. У разі нагрівання понад 1000 °С граничного вуглеводню відбувається його розкладання. Більш високі значення температури приводять до одержання ненасичених вуглеводнів, а також до утворення газоподібного водню. Процес дегідрування має промислове значення, дозволяє отримувати різноманітні органічні речовини. Для вуглеводнів ряду метану, починаючи з бутану, характерна ізомеризація. Її суть полягає у зміні вуглецевого скелета, отримання граничних вуглеводнів розгалуженого характеру.
Особливості застосування
Метан в якості природного газу застосовується у вигляді палива. Великим практичним значенням володіють хлорпроизводние метану. Наприклад, хлороформ (трихлорметан) і йодоформ (трийодметан) застосовуються в медицині, а тетрахлорметан в процесі випаровування припиняє доступ кисню повітря, тому його застосовують при гасінні пожеж.Завдяки великому значенню теплоти згоряння вуглеводнів, вони застосовуються у вигляді палива не тільки в промислових виробництвах, але і в побутових цілях. Суміш пропану з бутаном, іменована «скрапленим газом», особливо актуальна в тій місцевості, де немає можливості користуватися природним газом.
Цікаві факти
Представники вуглеводнів, що знаходяться в рідкому стані, є пальним для двигунів внутрішнього згорання в автомобілях (бензин). Крім того, метан є доступною сировиною для різних хімічних виробництв. Наприклад, реакція розкладання і горіння метану застосовується для промислового виготовлення сажі, необхідної для виробництва друкарської фарби, а також синтезу каучуку різноманітних гумових виробів. Для цього у піч разом з метаном подається такий обсяг повітря, щоб відбувалося часткове згоряння насиченого вуглеводню. При підвищенні температури частина метану буде розкладатися, при цьому утворюється тонкодисперсні сажа.Утворення водню з парафінів
Метан є головним джерелом отримання в промисловості водню, що витрачається на синтез аміаку. Для того щоб провести дегідрування, метан змішують з водяною парою. Процес протікає при температурі близько 400 °C, тиску порядка 2-3 МПа, використовуються алюмінієвий і нікелевий каталізатор. У деяких синтезах застосовують суміш газів, що утворюється в цьому процесі. Якщо подальші перетворення передбачають застосування чистого водню, в такому випадку проводять каталітичне окислення чадного газу водяною парою. При хлоруванні отримують суміш хлорпроїзводних метану, що мають широке промислове застосування. Наприклад, хлорметан здатний поглинати теплоту, тому його застосовують в якості холодоагенту в сучасних холодильних установках. Дихлорметан є гарним розчинником органічних речовин, що використовується в хімічному синтезі. Хлороводород, що утворюється в процесі радикального галогенирования, після розчинення у воді, стає соляною кислотою. В даний час з метану також отримують ацетилен, є цінним хімічним сировиною.