Насичені вуглеводні: властивості, формули, приклади

Насичені вуглеводні (парафіни) являють собою граничні аліфатичні вуглеводні, де між атомами вуглецю існує проста (одинарна) зв'язок. Всі інші валентності насичені повною мірою атомами водню.

Гомологічний ряд

Граничні насичені вуглеводні мають загальну формулу СпН2п+2. При звичайних умовах представники даного класу виявляють слабку реакційну здатність, тому їх називають «парафинами». Насичені вуглеводні починаються з метану, що має молекулярну формулу СН4.

Особливості будови на прикладі метану

Дана органічна речовина не володіє запахом і кольором, газ практично в два рази легше за повітря. У природі утворюється при розкладанні тваринних і рослинних організмів, але тільки при відсутності доступу повітря. Він зустрічається в кам'яновугільних шахтах, в заболочених водоймах. У невеликих кількостях метан входить до складу природного газу, що застосовується в даний час в якості палива у виробництві, в побуті. Цей насичений вуглеводень, що відноситься до класу алканів, має ковалентную полярну зв'язок. Тетраэдрическое будова пояснюється sp3 гібридизацією атома вуглецю, валентний кут становить 109°28'.

Номенклатура парафінів

Насичені вуглеводні можна назвати по систематичною номенклатурою. Існує певний порядок дій, який дозволяє враховувати всі розгалуження, наявні в молекулі граничного вуглеводню. Спочатку необхідно виявити найдовшу вуглецевий ланцюжок, потім виконати нумерацію вуглецевих атомів. Для цього вибирається той ділянка молекули, в якому є максимальне розгалуження (більша кількість радикалів). При наявності у алкане декількох однакових радикалів, при їх назві зазначаються уточнюючі приставку: ди-, три-, тетра. Щоб уточнити положення активних частинок в молекулі вуглеводню, використовують цифри. Завершальним етапом у назві парафінів є вказівка самої вуглецевого ланцюжка, при цьому додається суфікс –ан.


Насичені вуглеводні відрізняються за агрегатним станом. Перші чотири представника даного каса є газоподібними сполуками (від метану до бутану). По мірі збільшення відносної молекулярної маси, відбувається перехід до рідкого, а потім до твердому агрегатному стану. Насичені та ненасичені вуглеводні не розчиняються у воді, але здатні розчинятися в молекулах органічних розчинників.

Особливості ізомерії

Якими видами ізомерії мають насичені вуглеводні? Приклади будови представників даного класу, починаючи з бутану, свідчать про присутність ізомерії вуглецевого скелета. Вуглецева ланцюг, утворена ковалентними полярними зв'язками, має зигзагоподібний вигляд. Це і є причиною зміни основного ланцюга в просторі, тобто, існування структурних ізомерів. Наприклад, при зміні розташування атомів в молекулі бутану, утворюється його ізомер – 2метилпропан.

Хімічні властивості

Розглянемо основні хімічні властивості насичених вуглеводнів. Для представників цього класу вуглеводнів не характерні реакції приєднання, оскільки всі зв'язки в молекулі одинарні (насичені). Алкани вступають у взаємодії, пов'язані з заміщенням атома водню на галоген (галогенирование), нітрогрупу (нітрування). Якщо формули насичених вуглеводнів мають вигляд СпН2п+2 то після заміщення утворюється речовина складу c n h 2n+1CL, а також c n h 2n+1NO2.
Процес заміщення має свободнорадикальний механізм. Спочатку утворюються активні частинки (радикали), потім спостерігається утворення нових органічних речовин. В реакції з представниками сьомої групи (головної підгрупи) таблиці Менделєєва набирають все алкани, але процес протікає тільки при підвищеній температурі або при наявності кванта світла. Також для всіх представників ряду метану характерно взаємодія з киснем повітря. При горінні в якості продуктів реакції виступає вуглекислий газ, водяні пари. Реакція супроводжується утворенням значної кількості тепла. При взаємодії метану з киснем повітря можливий вибух. Подібний ефект характерний і для інших представників класу граничних вуглеводнів. Саме тому суміш бутану з пропаном, етаном, метаном, становить небезпеку. Наприклад, подібні скупчення характерні для кам'яновугільних шахт, виробничих майстерень. У разі нагрівання понад 1000 °С граничного вуглеводню відбувається його розкладання. Більш високі значення температури приводять до одержання ненасичених вуглеводнів, а також до утворення газоподібного водню. Процес дегідрування має промислове значення, дозволяє отримувати різноманітні органічні речовини. Для вуглеводнів ряду метану, починаючи з бутану, характерна ізомеризація. Її суть полягає у зміні вуглецевого скелета, отримання граничних вуглеводнів розгалуженого характеру.

Особливості застосування

Метан в якості природного газу застосовується у вигляді палива. Великим практичним значенням володіють хлорпроизводние метану. Наприклад, хлороформ (трихлорметан) і йодоформ (трийодметан) застосовуються в медицині, а тетрахлорметан в процесі випаровування припиняє доступ кисню повітря, тому його застосовують при гасінні пожеж.
Завдяки великому значенню теплоти згоряння вуглеводнів, вони застосовуються у вигляді палива не тільки в промислових виробництвах, але і в побутових цілях. Суміш пропану з бутаном, іменована «скрапленим газом», особливо актуальна в тій місцевості, де немає можливості користуватися природним газом.

Цікаві факти

Представники вуглеводнів, що знаходяться в рідкому стані, є пальним для двигунів внутрішнього згорання в автомобілях (бензин). Крім того, метан є доступною сировиною для різних хімічних виробництв. Наприклад, реакція розкладання і горіння метану застосовується для промислового виготовлення сажі, необхідної для виробництва друкарської фарби, а також синтезу каучуку різноманітних гумових виробів. Для цього у піч разом з метаном подається такий обсяг повітря, щоб відбувалося часткове згоряння насиченого вуглеводню. При підвищенні температури частина метану буде розкладатися, при цьому утворюється тонкодисперсні сажа.

Утворення водню з парафінів

Метан є головним джерелом отримання в промисловості водню, що витрачається на синтез аміаку. Для того щоб провести дегідрування, метан змішують з водяною парою. Процес протікає при температурі близько 400 °C, тиску порядка 2-3 МПа, використовуються алюмінієвий і нікелевий каталізатор. У деяких синтезах застосовують суміш газів, що утворюється в цьому процесі. Якщо подальші перетворення передбачають застосування чистого водню, в такому випадку проводять каталітичне окислення чадного газу водяною парою. При хлоруванні отримують суміш хлорпроїзводних метану, що мають широке промислове застосування. Наприклад, хлорметан здатний поглинати теплоту, тому його застосовують в якості холодоагенту в сучасних холодильних установках. Дихлорметан є гарним розчинником органічних речовин, що використовується в хімічному синтезі. Хлороводород, що утворюється в процесі радикального галогенирования, після розчинення у воді, стає соляною кислотою. В даний час з метану також отримують ацетилен, є цінним хімічним сировиною.

Висновок

Представники гомологічного ряду метану широко поширені в природі, що робить їх затребуваними речовинами у багатьох галузях сучасної промисловості. З гомологів метану можна отримувати вуглеводні розгалуженої будови, які необхідні для синтезу різних класів органічних речовин. Вищі представники класу алканів є вихідною сировиною для виробництва синтетичних миючих засобів. Крім парафінів, алканів, практичний інтерес представляють і циклоалкани, іменовані циклопарафинами. В їх молекулах також містяться прості зв'язки, але особливість представників цього класу полягає в наявності циклічної структури. І алкани, і циклоакани у великій кількості використовують в якості газоподібного палива, оскільки процеси супроводжуються виділенням значної кількості теплоти (екзотермічний ефект). В даний час алкани, циклоалкани вважаються цінним хімічним сировиною, тому їх практичне використання не обмежується типовими реакціями згоряння.