Історія
Йоган Глаубер в 1649 році звернув свою увагу на з'єднання, яке благополучно утворилося, коли хімік займався обробкою кам'яновугільної смоли. Але вона побажала залишитися інкогніто. Через 170 років, а якщо бути більш точним, в середині двадцятих років XIX століття, по волі випадку з світильного газу, а саме з виділився конденсату, витягли бензол. Таким старанням людство зобов'язане Майкл Фарадей, вченому з Англії.Естафету з придбання бензолу перехопив німець Ейльгард Мичерлих. Це сталося, коли проходив процес обробки безводних солей кальцію бензойної кислоти. Можливо, тому з'єднанню дали таке найменування – бензол. Ще, як варіант, учений називав його бензином. Пахощі, якщо в перекладі з арабської. Бензол красиво і яскраво горить, у зв'язку з цими спостереженнями Огюст Лоран порадив назвати його «фен» або «бензен». Яскравий, блискучий - якщо перекласти з грецької мови.
З бензолом раніше працювали як з розчинником. А в основному, як мовиться, не перебував, не брав, не притягувався. Але це в XIX столітті. У XX відбулися суттєві зміни. Властивості бензолу висловлюють найцінніші якості, які допомогли йому стати більш популярним. Октанове число, яке виявилося високим, надало можливість застосовувати його в якості елемента палива для заправки автомобілів. Це дійство стало поштовхом великого вилучення бензолу, видобуток оного здійснюється як вторинний продукт коксування виготовлення сталі. До сорокових років в хімічній сфері бензол почав використовуватися у виготовленні речовин, які швидко вибухають. XX століття увінчав себе тим, що нафтопереробна промисловість виробила бензолу стільки, що стала постачати хімічну індустрію.
Характеристика бензолу
Ненасичені вуглеводні дуже схожі з бензолом. Наприклад, вуглеводневий ряд етилену характеризує себе як ненасичений вуглеводень. Йому властива реакція приєднання. Бензол охоче вступає в реакцію заміщення. Все це завдяки атомів, які знаходяться в одній площині. І як факт - поєднане електронне хмара.
Фізичні властивості
Бензол – це рідина, яка не має кольору, зате має гідний жалю запах. Плавиться бензол, коли температура досягає 552 градусів за Цельсієм. Кипить при 801. Щільність становить 0879 г/см 3 , молярна маса дорівнює 7811 г/моль. При горінні сильно коптить. Формує вибухонебезпечні з'єднання, коли проникає повітря. Разжижители органічної породи (бензин, ефір та інші) з описуваним речовиною з'єднуються без проблем. Азеотропное з'єднання створює з водою. Нагрівання до початку пароутворення відбувається при 6925 градусів (91 % бензолу). При 25 градусах за Цельсієм може розчинятися у воді 179 г/л.Хімічні властивості
Бензол реагує із сірчаною та азотною кислотою. А також з алкенами, галогенами, хлоралканами. Реакція заміщення – ось що йому властиво. Температура тиску впливає на прорив кільця бензолу, яке проходить у досить різких умовах. Кожне рівняння реакції бензолу ми можемо розглянути більш детально. 1. Електрофильное заміщення. Бром, при наявності каталізатора, взаємодіє з хлором. В результаті отримуємо хлоробензол: С6Н6+3Cl2 -> C6H5Cl + HCl 2. Реакція Фріделя-Крафтса, або алкілування бензолу. Поява алкілбензолів відбувається завдяки з'єднанню з алканами, які є галогенопроизводними: C6H6 + C2H5Br -> C6H5C2H5 + HBr 3. Електрофильное заміщення. Тут іде реакція нітрування та сульфування. Виглядати рівняння бензолу буде наступним чином: C6H6 + H2SO4 -> C6H5SO3H + H2O C6H6 + HNO3 -> C6H5NO2 + H2O 4. Бензол при горінні: 2C6H6 + 15O2 -> 12CO2 + 6H2O При певних умовах проявляє характер, властивий насичених вуглеводнів. П-електронне хмара, яке знаходиться в будові аналізованого речовини, пояснює ці реакції. Від спецтехнології залежать різні види бензолу. Звідси відбувається маркування нафтового бензолу. Наприклад, очищений і вищої очистки, для синтезу. Хотілося б окремо зазначити гомологи бензолу, а якщо конкретніше - їх хімічні властивості. Це алкилбензоли.
Галогенирование алкілбензолів
Вид рівняння наступний: С6Н5-CH3 + Br = C6H5-CH2Br + HBr. Прагнення брому в кільце бензолу не спостерігається. Він виходить в ланцюжок збоку. Зате завдяки каталізатору солі Al(+3) бром сміливо йде в кільце.Нітрація алкілбензолів
Завдяки сірчаної та азотної кислот нитрируются бензоли і алкилбензоли. Реакційноздатні алкилбензоли. Виходять два продукту з представлених трьох - це пара - і орто-ізомери. Можна записати одну з формул:C6H5 - CH3 + 3HNO3 -> C6H2CH3 (NO2)3.
Окислення
Для бензолу це неприйнятно. Зате алкилбензоли реагують охоче. Наприклад, бензойна кислота. Формула наведена нижче: C6H5CH3 +[O]-> C6H5COOH.Алкилбензол і бензол, їх гідрування
У присутності підсилювача водень починає реагувати з бензолом, внаслідок чого утворюється циклогексан, як про це говорилося вище. Подібним чином алкибензоли без проблем перетворюються в алкилциклогексани. Для отримання алкилциклогексана потрібно піддати гидрированию потрібний алкилбензол. В основному це необхідна процедура для виробництва бездомішкового продукту. І це далеко не всі реакції бензолу і алкилбензола.Виробництво бензолу. Промисловість
Фундамент такого виробництва ґрунтується на тому, щоб переробити складові: толуолу, нафти, смоли, що виділяється при крекінгу вугілля, та інших. Тому бензол проводиться на нафтохімічних, металургійних підприємствах. Важливо знати, як одержати бензол різного ступеня очищення, адже від принципу виготовлення і призначення слід пряма залежність марки даного речовини. Левову частку виготовляють термокаталитическим реформингом каустобиолитной частині, що википають при 65 градусах, володіє ефектом екстракту, дистиляції з диметилформамидом. При виробленні етилену і пропілену отримують рідкі продукти, які утворюються в ході розпаду неорганічних і органічних сполук під впливом тепла. З них і виділяють бензол. Але, на жаль, вихідного матеріалу для цього варіанту видобутку бензолу не так вже й багато. Тому нас цікавить речовина добувають риформингом. За допомогою такого способу обсяг бензолу збільшується.
Кам'яновугільне сировину
У металургії при використанні кам'яного вугілля, а якщо уточнити - його сухої перегонки, отримують кокс. Під час цієї процедури обмежується надходження повітря. Не варто забувати і те, що до температури 1200-1500 за Цельсієм нагрівається вугілля. Вуглехімічний бензол потребує досконалого очищенні. Потрібно позбутися в обов'язковому порядку від метилу циклогексану і його товариша н-гептан. Насичені вуглеводні теж повинні бути вилучені. Бензолу належить процес розділення, очищення, який буде здійснюватися не один раз. Метод, описаний вище, найстаріший, але після закінчення часу він втрачає свої високі позиції.Нафтові фракції
03-12 % - такі показники складу нашого героя в необробленої нафти. Мізерні показники, щоб вкладати фінанси і сили. Найкраще задіяти промислову процедуру з переробки нафтових фракцій. Тобто каталітичний риформінг. При наявності алюмо-платино-рениевого підсилювача зростає відсоток вміщення ароматичних вуглеводів, і зростає показник, що визначає можливості палива не самозайматися при його стисненні.Смоли піролізу
Якщо добувати наш нафтопродукт з твердого сировини, а саме шляхом піролізу виникають при виготовленні пропілену та етилену, то цей підхід виявиться найбільш прийнятним. Якщо бути точним, бензол виділяється з пироконденсата. Розкладання певних часток потребує гідроочищення. При очищенні відсторонюються сірчисті і неграничні суміші. У вихідному результаті помічено зміст ксилолу, толуолу, бензолу. З допомогою перегону, який є экстактивним, БТК-група розділяється і виходить бензол.
Гидродеалкилирование толуолу
Головні герої процесу, коктейль з водневого потоку і толуолу, подаються нагрітими в реактор. Толуол проходить через шар каталізатора. Під час цього процесу метильная група відокремлюється з формуванням бензолу. Тут доречний певний спосіб очищення. Результатом стає високочисте речовина (для нітрування).Диспропорционирование толуолу
Внаслідок відторгнення метильного класу відбувається творення до бензолу, окислюється ксилол. У цьому процесі було помічено переалкилирование. Дія каталізації відбувається завдяки паладію, платини і неодиму, які знаходяться на оксиді алюмінію. У реактор зі стійким шаром каталізатора подається талуол і водень. Його мета - утримати осідання на площину каталізатора вуглеводнів. Потік, який виходить з реактора, піддається охолодженню, а на рецикл благополучно витягується водень. Те, що залишилося, переганяється тричі. На початковій стадії вилучаються сполуки, які є неароматическими. Другим видобувається бензол, і останній крок – це виділення ксилолів.Ацетилену трімерізація
Завдяки працям французького фізико-хіміка Марселена Бертло з ацетилену стали виготовляти бензол. Але при цьому виділявся важкий коктейль з багатьох інших елементів. Стояло питання, як знизити температуру реакції. Відповідь була отримана лише в кінці сорокових років XX століття. Ст. Реппе знайшов відповідний каталізатор, ним виявився нікель. Трімерізація – це єдиний варіант отримати з ацетилену бензол.
Де використовується бензол
Бензол — це достатньо популярний дітище хімії. Особливо часто було помічено, як бензол брали на озброєння у виготовленні кумолу, циклогексану, етилбензолу. Для створення стиролу без етилбензолу не обійтися. Вихідним матеріалом для того, щоб виробити капролактам, служить циклогексан. Виготовляючи термопластичную смолу, застосовують саме капролактам. Описуване речовина незамінне при виготовленні різних фарб, лаків.Наскільки небезпечний бензол
Бензол – це токсична речовина. Прояв відчуття нездужання, яке супроводжується нудотою і сильним запамороченням – це ознака отруєння. Не виключається навіть летальний результат. Почуття невимовного захвату – це не менш тривожні дзвіночки при отруєнні бензолом. Бензол в рідкому стані викликає роздратування шкіри. Бензольні пари з легкістю проникають навіть через непошкоджений шкірний покрив. При недовгострокові контактах з речовиною в невеликій дозі, але на регулярній основі, неприємні наслідки не змусять себе довго чекати. Це може бути ураження кісткового мозку, лейкози гострого характеру різного виду.