Особливості класу
На початку дев'ятнадцятого століття був Фарадеєм відкритий бензол - С6Н6. У порівнянні з насиченими вуглеводнями, структурні формули ароматичних вуглеводнів представлені у вигляді циклів. Враховуючи, що в молекулі міститься недостатня кількість воднів, усередині кільця утворюється ароматичне кільце. Як записати ароматичні вуглеводні? Формула, запропонована Кекуле, пояснює будову даного класу вуглеводнів. Наявність подвійних зв'язків є підтвердженням ароматичного характеру бензолу і його гомологів.
Хімічні властивості
Загальна формула ароматичних вуглеводнів передбачає існування у всіх сполук даного класу реакцій приєднання: гідрування, галогенирования, гідратації. Результати численних експериментів продемонстрували незначну хімічну активність бензолу. Він проявляє підвищену стійкість до окислювання, здатний до приєднання тільки при наявності ультрафіолетового опромінення або підвищеній температурі.Особливості структури бензолу
Молекулярна формула ароматичного вуглеводню - С6Н6. Всі вуглецеві атоми знаходяться в ср2-гібридному стані, розташовуються в одній площині. У кожного з них залишається по одному негибридному атому, які об'єднуються в загальне електронне хмара, розташоване перпендикулярно площині кільця. Ця циклічна система сполучених п-зв'язків і визначає хімічну пасивність бензолу. Американський хімік Л. Полінг пропонував розглядати бензол у вигляді двох пов'язаних між собою структур, які відрізняються розміщенням електронної щільності, переходячи один в одного.
Номенклатура та ізомерія
Як можна назвати ароматичні вуглеводні? Формула всіх сполук, які належать ряду ароматичних вуглеводнів, повинні відповідати запропонованій молекулярною структурою. Найпростішим гомологом бензолу є толуол. Різниця між ним і найпростішим ароматичним вуглеводнем становить СН2.При назві представників даного класу за основу беруть бензол. Нумерація вуглецевих атомів здійснюється за годинниковою стрілкою, починаючи від старшого до молодшого заступнику. Парні (2 і 6) положення вважають орто-положеннями, а 3 і 5 (непарні) мета-варіантами.
Характеристика фізичних властивостей
Якими фізичними характеристиками володіють ароматичні вуглеводні, формула класу яких відповідає СпН2п-6? Бензол, а також найближчі його гомологи при звичайних умовах являють собою токсичні рідини, що мають неприємний характерний запах. Для всіх аренів характерна незначна розчинність у воді. В необмежених кількостях вони здатні розчинятися в органічних розчинниках.
Варіанти отримання
В якості промислового варіанту отримання бензолу та інших представників класу ароматичних вуглеводнів, можна розглянути переробку кам'яновугільної смоли або нафти. Синтетичний варіант отримання представників цього класу полягає в наступних варіантах:Серед поширених способів лабораторного одержання аренів можна згадати синтез Вюрца. Він характеризується взаємодія галогенпроизводного алкана з металевим натрієм.
Особливості гомологів бензолу
Толуол, в якому присутня метильная група, швидше вступає в хімічні реакції, ніж бензол. Так як СН3 є ориентантом першого роду, що входять заступники будуть орієнтовані в орто (парних) положеннях. Толуол здатний до галогенированию (хлоруванню, бромированию, иодированию), а також до нітруванні.